สูตรโครงกระดูก

คำศัพท์

โครงสร้างโครงร่างของสารประกอบอินทรีย์คือชุดของอะตอมที่ยึดติดกันซึ่งเป็นโครงสร้างที่สำคัญของสารประกอบ โครงกระดูกประกอบด้วยโซ่กิ่งก้านและ / หรือวงแหวนของอะตอมที่ถูกผูกมัด อะตอมโครงเหล็กอื่น ๆ นอกเหนือจากไฮโดรเจนคาร์บอนหรือจะเรียกว่าheteroatoms ^[3]

โครงกระดูกมีไฮโดรเจนและ / หรือสารทดแทนต่าง ๆ ที่ยึดติดกับอะตอมของมัน ไฮโดรเจนเป็นอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนที่พบมากที่สุดซึ่งถูกผูกมัดกับคาร์บอนและเพื่อความเรียบง่ายจะไม่ถูกดึงออกมาอย่างชัดเจน นอกจากนี้โดยทั่วไปแล้วอะตอมของคาร์บอนจะไม่ติดป้ายกำกับโดยตรง (เช่นมี "C") ในขณะที่ heteroatoms มักจะมีการระบุไว้อย่างชัดเจนเช่นนี้เสมอ (เช่นการใช้ "N" สำหรับไนโตรเจน "O" สำหรับออกซิเจนเป็นต้น)

เฮเทอโรอะตอมและกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ที่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาเคมีในอัตราที่ค่อนข้างสูงหรือนำเสนอลักษณะเฉพาะและน่าสนใจในสเปกตรัมของสารประกอบเรียกว่าหมู่ฟังก์ชันเนื่องจากทำให้โมเลกุลมีหน้าที่ เฮเทอโรอะตอมและหมู่ฟังก์ชันเป็นที่รู้จักกันโดยรวมว่า "สารทดแทน" เนื่องจากถือว่าเป็นสารทดแทนอะตอมของไฮโดรเจนที่จะมีอยู่ในไฮโดรคาร์บอนแม่ของสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นปัญหา

โครงสร้างพื้นฐาน

เช่นเดียวกับในโครงสร้างของ Lewis พันธะโควาเลนต์จะถูกระบุด้วยส่วนของเส้นโดยมีส่วนของเส้นตรงสองเท่าหรือสามเท่าซึ่งบ่งบอกถึงพันธะคู่หรือสามตามลำดับ ในทำนองเดียวกันสูตรโครงร่างบ่งชี้ประจุทางการที่เกี่ยวข้องกับแต่ละอะตอม (แม้ว่าโดยปกติแล้วคู่เดี่ยวจะเป็นทางเลือกก็ตามดูด้านล่าง ) ในความเป็นจริงสูตรโครงร่างสามารถคิดได้ว่าเป็นโครงสร้างลิวอิสแบบย่อที่สังเกตการทำให้เข้าใจง่ายต่อไปนี้:

• อะตอมของคาร์บอนแสดงด้วยจุดยอด (จุดตัดหรือเทอร์มินี) ของส่วนของเส้นตรง เพื่อความชัดเจนกลุ่มเมธิลมักจะเขียนอย่างชัดเจนออกมาเป็น Me หรือ CH ₃ , ในขณะที่ (hetero) cumuleneก๊อบปี้จะแสดงบ่อยครั้งโดยหนักจุดศูนย์
• อะตอมของไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอนเป็นนัย จุดยอดที่ไม่มีป้ายกำกับเป็นที่เข้าใจกันว่าเป็นตัวแทนของคาร์บอนที่ติดอยู่กับจำนวนไฮโดรเจนที่ต้องใช้เพื่อให้เป็นไปตามกฎออกเตตในขณะที่จุดยอดที่ติดฉลากด้วยประจุที่เป็นทางการและ / หรืออิเล็กตรอนที่ไม่มีพันธะเป็นที่เข้าใจกันว่ามีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนที่จำเป็นในการให้ อะตอมของคาร์บอนคุณสมบัติที่ระบุเหล่านี้ อีกทางเลือกหนึ่งคือ acetylenic และ formyl hydrogens สามารถแสดงอย่างชัดเจนเพื่อความชัดเจน
• อะตอมของไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับ heteroatom จะแสดงอย่างชัดเจน โดยทั่วไปแล้วอะตอมของเฮเทอโรอะตอมและไฮโดรเจนที่ติดอยู่จะแสดงเป็นกลุ่มเดียว (เช่น OH, NH ₂ ) โดยไม่แสดงพันธะไฮโดรเจน - เฮเทอโรอะตอมอย่างชัดเจน ฮีเทอโรอะตอมที่มีสารทดแทนอัลคิลหรืออะริลอย่างง่ายเช่นเมทอกซี (OMe) หรือไดเมทิลลามิโน (NMe ₂ ) บางครั้งแสดงในลักษณะเดียวกันโดยการเปรียบเทียบ
• ต้องระบุคู่เดี่ยวบนคาร์บอนคาร์ไบน์อย่างชัดเจนในขณะที่คู่เดี่ยวในกรณีอื่น ๆ เป็นทางเลือกและจะแสดงเพื่อเน้นเท่านั้น ในทางตรงกันข้ามประจุไฟฟ้าที่เป็นทางการและอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ในองค์ประกอบกลุ่มหลักจะแสดงอย่างชัดเจนเสมอ

ในการแสดงภาพมาตรฐานของโมเลกุลจะมีการวาดรูปแบบบัญญัติ (โครงสร้างเสียงสะท้อน) ที่มีส่วนสนับสนุนมากที่สุด อย่างไรก็ตามสูตรโครงร่างเป็นที่เข้าใจกันว่าเป็นตัวแทนของ "โมเลกุลจริง" นั่นคือค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักของรูปแบบบัญญัติที่มีส่วนร่วมทั้งหมด ดังนั้นในกรณีที่รูปแบบบัญญัติสองรูปขึ้นไปมีน้ำหนักเท่ากัน (เช่นในเบนซีนหรือคาร์บอกซิเลตแอนไอออน) และหนึ่งในรูปแบบบัญญัติถูกเลือกโดยพลการสูตรโครงร่างจึงเป็นที่เข้าใจกันว่าแสดงถึงโครงสร้างที่แท้จริงซึ่งประกอบด้วยพันธะที่เท่ากันของ ลำดับเศษส่วนแม้ว่าพันธะแบบแยกส่วนจะแสดงเป็นพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ที่ไม่มีค่าเทียบเท่า

การประชุมเชิงกราฟิกร่วมสมัย

เนื่องจากโครงสร้างโครงกระดูกถูกนำมาใช้ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 การปรากฏตัวของพวกมันจึงได้รับการวิวัฒนาการอย่างมาก รูปแบบกราฟิกที่ใช้อยู่ในปัจจุบันจนถึงช่วงทศวรรษที่ 1980 ต้องขอบคุณการนำชุดซอฟต์แวร์ChemDraw มาใช้เป็นมาตรฐานอุตสาหกรรมโดยพฤตินัย (โดยAmerican Chemical Society , Royal Society of Chemistryและสิ่งพิมพ์Gesellschaft Deutscher Chemikerเป็นต้น) อนุสัญญาเหล่านี้เกือบจะเป็นสากลในวรรณคดีเคมีตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1990 . รูปแบบทั่วไปเล็ก ๆ น้อย ๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในส่วนที่เกี่ยวกับการใช้สเตียรอยด์ยังคงมีอยู่อันเป็นผลมาจากการปฏิบัติของสหรัฐอเมริกาและสหราชอาณาจักรและยุโรปภาคพื้นทวีปที่แตกต่างกัน ^[4]ในฐานะที่เป็นรูปแบบย่อยอื่น ๆ ระหว่างผู้เขียนค่าใช้จ่ายที่เป็นทางการสามารถแสดงด้วยเครื่องหมายบวกหรือลบในวงกลมหรือไม่มีวงกลม ชุดของการประชุมที่ตามมาโดยผู้เขียนส่วนใหญ่จะได้รับด้านล่างพร้อมกับตัวอย่างประกอบ

(1) พันธะระหว่าง sp ²และ / หรือ sp ³คาร์บอนไฮบริดหรือเฮเทอโรอะตอมจะแสดงตามอัตภาพโดยใช้มุม 120 °เมื่อใดก็ตามที่เป็นไปได้โดยมีโซ่อะตอมที่ยาวที่สุดตามรูปแบบซิกแซกเว้นแต่จะถูกขัดจังหวะด้วยพันธะคู่cis เว้นแต่ว่าสารทดแทนทั้งสี่จะชัดเจนสิ่งนี้ก็เป็นจริงแม้ในขณะที่แสดงภาพทางเคมีโดยใช้พันธะลิ่มหรือเส้นประ ( ดูด้านล่าง ) ^[5]

(2) หากสารทดแทนทั้งสี่ของคาร์บอนเตตระฮีดอลแสดงให้เห็นอย่างชัดเจนพันธะกับสารทดแทนในระนาบทั้งสองยังคงบรรจบกันที่ 120 ° อย่างไรก็ตามสารทดแทนอีกสองรายการมักจะแสดงด้วยพันธะแบบลิ่มและเส้นประ (เพื่อแสดงให้เห็นถึงสเตอรีโอเคมี) และลบมุมที่มีขนาดเล็กลง 60–90 °

(3) เรขาคณิตเชิงเส้นที่อะตอมไฮบริดสปีมักจะแสดงโดยส่วนของเส้นที่มาบรรจบกันที่ 180 °

(4) คาร์โบ - และเฮเทอโรไซเคิล (3 ถึง 8 เมมเบรน) มักแสดงเป็นรูปหลายเหลี่ยมปกติ ขนาดแหวนที่ใหญ่กว่ามักจะแสดงด้วยรูปหลายเหลี่ยมเว้า

(5) อะตอมในกลุ่มได้รับคำสั่งเพื่อให้พันธะเล็ดลอดออกมาจากอะตอมที่ยึดติดกับโครงกระดูกโดยตรง ตัวอย่างเช่นกลุ่มไนโตร (NO ₂ ) แสดงเป็น - ไม่₂หรือ O ₂ N— ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของพันธะ ในทางตรงกันข้ามกลุ่มไอโซเมอร์ไนไตรต์จะแสดงเป็น ONO โดยพันธะปรากฏที่ด้านใดด้านหนึ่ง

ตัวอย่างเช่นในภาพด้านล่างจะแสดงสูตรโครงร่างของเฮกเซน อะตอมของคาร์บอนที่มีข้อความว่า C ₁ดูเหมือนจะมีพันธะเพียงพันธะเดียวดังนั้นจึงต้องมีไฮโดรเจนสามตัวเชื่อมติดกันเพื่อที่จะทำให้จำนวนพันธะทั้งหมดเป็นสี่ อะตอมของคาร์บอนที่มีข้อความว่า C ₃มีพันธะสองพันธะกับคาร์บอนอื่น ๆ ดังนั้นจึงมีพันธะกับไฮโดรเจนสองอะตอมเช่นกัน รุ่นลูกและติดของโครงสร้างโมเลกุลที่แท้จริงของเฮกเซนตามที่กำหนดโดยX-ray ผลึกจะปรากฏสำหรับการเปรียบเทียบซึ่งในอะตอมของคาร์บอนเป็นภาพที่ลูกบอลสีดำและอะตอมไฮโดรเจนเป็นคนขาว

หมายเหตุ: ไม่สำคัญว่าคุณจะเริ่มต้นหมายเลขจากปลายโซ่ใดตราบใดที่คุณมีความสอดคล้องกันเมื่อวาดไดอะแกรม สูตรย่อหรือชื่อ IUPAC จะยืนยันการวางแนว โมเลกุลบางตัวจะคุ้นเคยโดยไม่คำนึงถึงแนว

อะตอมทั้งหมดที่ไม่ใช่คาร์บอนหรือไฮโดรเจนมีสัญลักษณ์ทางเคมีเช่น Cl สำหรับคลอรีน O สำหรับออกซิเจน Na สำหรับโซเดียมและอื่น ๆ ในบริบทของเคมีอินทรีย์อะตอมเหล่านี้มักรู้จักกันในชื่อheteroatoms (ซึ่งคำนำหน้า hetero-มาจากคำภาษากรีกἕτερος [héteros] แปลว่า "อื่น ๆ ")

อะตอมของไฮโดรเจนใด ๆ ที่ผูกมัดกับต่างขั้วจะถูกดึงออกมาอย่างชัดเจน ตัวอย่างเช่นในเอทานอล C ₂ H ₅ OH อะตอมของไฮโดรเจนที่ยึดติดกับออกซิเจนจะแสดงด้วยสัญลักษณ์ H ในขณะที่อะตอมของไฮโดรเจนที่ยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนจะไม่แสดงโดยตรง

เส้นที่แสดงพันธะเฮเทอโรอะตอม - ไฮโดรเจนมักถูกละเว้นเพื่อความชัดเจนและความกระชับดังนั้นหมู่ฟังก์ชันเช่นกลุ่มไฮดรอกซิลมักเขียนว่า −OH แทนที่จะเป็น −O − H พันธบัตรเหล่านี้จะถูกดึงออกมาบางครั้งเต็มในการสั่งซื้อเพื่อเน้นสถานะของพวกเขาเมื่อพวกเขามีส่วนร่วมในกลไกการเกิดปฏิกิริยา

แสดงด้านล่างสำหรับการเปรียบเทียบเป็นรุ่นลูกและติด (บนสุด) ของจริงโครงสร้างสามมิติของโมเลกุลเอทานอลในเฟสก๊าซตามที่กำหนดโดยไมโครเวฟสเปกโทรสโก , ของลูอิสโครงสร้าง (กลาง) และสูตรโครงกระดูกของมัน (ล่าง) .

นอกจากนี้ยังมีสัญลักษณ์ที่ดูเหมือนเป็นสัญลักษณ์ขององค์ประกอบทางเคมีแต่แสดงถึงสารทดแทนที่พบบ่อยบางอย่างหรือบ่งชี้สมาชิกที่ไม่ได้ระบุของกลุ่มองค์ประกอบ สิ่งเหล่านี้เรียกว่าสัญลักษณ์เทียมหรือองค์ประกอบอินทรีย์และได้รับการปฏิบัติเหมือน "องค์ประกอบ" ที่ไม่เทียบเท่าในสูตรโครงร่าง ^[6]รายการสัญลักษณ์เทียมที่ใช้กันทั่วไปแสดงไว้ด้านล่าง:

สัญลักษณ์ทั่วไป

• X สำหรับอะตอมฮาโลเจน ( หลอก ) ใด ๆ ( ในสัญกรณ์ MLXZที่เกี่ยวข้องX แทนลิแกนด์ของผู้บริจาคอิเล็กตรอนหนึ่งตัว)
• L หรือ L _nสำหรับลิแกนด์หรือลิแกนด์ (ในสัญกรณ์ MLXZ ที่เกี่ยวข้อง L หมายถึงลิแกนด์ผู้บริจาคอิเล็กตรอนสองตัว)
• M หรือ Met สำหรับอะตอมของโลหะใด ๆ([M] ใช้เพื่อระบุโลหะที่หลอมเหลว ML _nเมื่อไม่ทราบอัตลักษณ์ของลิแกนด์หรือไม่เกี่ยวข้อง)
• E หรือ El สำหรับElectrophileใด ๆ(ในบางบริบท E ยังใช้เพื่อระบุองค์ประกอบp-block )
• Nu สำหรับนิวคลีโอไฟล์ใด ๆ
• Z สำหรับการผันกลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอน (ในสัญกรณ์ MLXZ ที่เกี่ยวข้อง Z หมายถึงแกนด์ของผู้บริจาคอิเล็กตรอนที่เป็นศูนย์ในการใช้งานที่ไม่เกี่ยวข้อง Z ยังเป็นคำย่อของกลุ่มคาร์บอกซีเบนซิลด้วย)
• D สำหรับอะตอมดิวทีเรียม ( ² H)
• T สำหรับอะตอมไอโซโทป ( ³ H)

กลุ่มอัลคิล

• R สำหรับหมู่อัลคิลใด ๆหรือแม้แต่กลุ่มออร์กานิลใด ๆ(อัลค์สามารถใช้เพื่อระบุหมู่อัลคิลได้อย่างไม่น่าสงสัย)
• ฉันสำหรับกลุ่มเมธิล
• Et สำหรับกลุ่มเอทิล
• Pr, n -Pr หรือⁿ Pr สำหรับกลุ่มโพรพิล( ปกติ ) ( Pr ยังเป็นสัญลักษณ์ขององค์ประกอบpraseodymiumอย่างไรก็ตามเนื่องจากกลุ่มโพรพิลเป็นโมโนวาเลนต์ในขณะที่พราซีโอไดเมียมมักจะมีความสามารถเล็กน้อยความคลุมเครือแทบจะไม่เกิดขึ้นหากเคยเกิดขึ้น ในทางปฏิบัติ )
• i-Pr หรือ ⁱ Pr ( ฉันมักเป็นตัวเอียง) สำหรับกลุ่มไอโซโพรพิล
• ทั้งหมดสำหรับกลุ่มพันธมิตร (ไม่ธรรมดา)
• Bu, n -Bu หรือ ⁿ Bu สำหรับกลุ่มบิวทิล( ปกติ )
• i-Bu หรือ ⁱ Bu ( ฉันมักเป็นตัวเอียง) สำหรับกลุ่มไอโซบิวทิล
• s -Bu หรือ ^s Bu สำหรับกลุ่มบิวทิลรอง
• t -Bu หรือ ^t Bu สำหรับกลุ่มบิวทิลระดับตติยภูมิ
• Pn สำหรับกลุ่มเพนทิล ( หรือ Am สำหรับกลุ่มอะมิลที่มีความหมายเหมือนกันแม้ว่า Am จะเป็นสัญลักษณ์ของอะมีเนียมด้วย )
• Np หรือ Neo สำหรับneopentylกลุ่ม ( คำเตือน: นักเคมีที่มีพันธะมักจะใช้สำหรับ Np เกี่ยวข้องneophylกลุ่ม PhMe ₂ . C- Np ยังเป็นสัญลักษณ์สำหรับองค์ประกอบเนปทูเนียม . )
• Cy หรือ Chx สำหรับกลุ่มไซโคลเฮกซิล
• โฆษณาเพื่อ 1- adamantylกลุ่ม
• Tr หรือ Trt สำหรับกลุ่มtrityl

สารทดแทนที่มีกลิ่นหอมและไม่อิ่มตัว

• Ar สำหรับสารทดแทนอะโรมาติกใด ๆ(Ar เป็นสัญลักษณ์ของอาร์กอนองค์ประกอบด้วยอย่างไรก็ตามอาร์กอนจะเฉื่อยภายใต้สภาวะปกติทั้งหมดที่พบในเคมีอินทรีย์ดังนั้นการใช้ Ar เพื่อแสดงสารทดแทน aryl จึงไม่ทำให้เกิดความสับสน)
• Het สำหรับการใด ๆเฮแทนที่
• Bn หรือ Bzl สำหรับกลุ่มเบนซิล ( เพื่อไม่ให้สับสนกับ Bz สำหรับกลุ่มเบนโซอิลอย่างไรก็ตามวรรณกรรมเก่า ๆ อาจใช้ Bz สำหรับกลุ่มเบนซิล )
• Dipp สำหรับกลุ่ม 2,6-diisopropylphenyl
• Mes สำหรับกลุ่มmesityl
• Ph, Φ หรือ φสำหรับกลุ่มฟีนิล ( การใช้phiสำหรับฟีนิลลดลง )
• Tol สำหรับกลุ่มtolyl
• เป็นหรือ Tipp สำหรับกลุ่ม 2,4,6-triisopropylphenyl ( สัญลักษณ์เดิมมาจากคำพ้องความหมาย isityl )
• Cp สำหรับกลุ่มcyclopentadienyl ( Cp เป็นสัญลักษณ์ของ Cassiopeium ซึ่งเป็นชื่อเดิมของlutetium )
• Cp * สำหรับกลุ่มpentamethylcyclopentadienyl
• Vi สำหรับกลุ่มไวนิล (ผิดปกติ)

กลุ่มการทำงาน

• Ac สำหรับacetylกลุ่ม(Ac ยังเป็นสัญลักษณ์สำหรับองค์ประกอบแอกทิเนียมอย่างไรก็ตามแอกทิเนียมเกือบจะไม่เคยพบในอินทรีย์เคมีเพื่อให้การใช้งานของ Ac ที่จะเป็นตัวแทนของกลุ่ม acetyl ไม่เคยทำให้เกิดความสับสน.) ;
• Bz สำหรับกลุ่มbenzoyl ; OBz คือกลุ่มเบนโซเอต
• Pivสำหรับกลุ่มpivalyl ( t -butylcarbonyl); OPiv เป็นกลุ่ม pivalate
• บาทสำหรับกลุ่ม 1-benzotriazolyl
• สำหรับกลุ่ม 1-imidazolyl
• NPhth สำหรับกลุ่ม phthalimide-1-yl

กลุ่มซัลโฟนิล / ซัลโฟเนต

เอสเทอร์ซัลโฟเนตมักจะออกจากกลุ่มในปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก ดูบทความเกี่ยวกับกลุ่มซัลโฟนิลและซัลโฟเนตสำหรับข้อมูลเพิ่มเติม

• Bs สำหรับกลุ่มbrosyl ( p -bromobenzenesulfonyl); OBs คือกลุ่ม brosylate
• นางสาวสำหรับกลุ่มmesyl (methanesulfonyl); OMs คือกลุ่มmesylate
• Ns สำหรับกลุ่มnosyl ( p -nitrobenzenesulfonyl) (Ns เป็นสัญลักษณ์ทางเคมีในอดีตของbohriumจากนั้นเรียกว่า niels bohrium ) ; ONs คือกลุ่ม nosylate
• Tf สำหรับกลุ่มtriflyl (trifluoromethanesulfonyl); OTf คือกลุ่มtriflate
• Nf สำหรับกลุ่มnonaflyl (nonafluorobutanesulfonyl), CF ₃ (CF ₂ ) ₃ SO ₂ ; ONf คือกลุ่มnonaflate
• Ts สำหรับtosyl ( p- toluenesulfonyl) กลุ่ม(Ts ยังเป็นสัญลักษณ์สำหรับองค์ประกอบtennessineอย่างไรก็ตาม tennessine ไม่เคยพบในอินทรีย์เคมีเพื่อให้การใช้งานของ Ts ที่จะเป็นตัวแทนของกลุ่ม tosyl ไม่เคยทำให้เกิดความสับสน.) ; OTs คือกลุ่มtosylate

การปกป้องกลุ่ม

กลุ่มปกป้องหรือกลุ่มป้องกันนำเข้าสู่โมเลกุลโดยการดัดแปลงทางเคมีของการทำงานกลุ่มที่จะได้รับ chemoselectivity ในปฏิกิริยาทางเคมีที่ตามมาอำนวยความสะดวกในหลายขั้นตอนการสังเคราะห์สารอินทรีย์

• Boc สำหรับT- butoxycarbonylกลุ่ม
• Cbz หรือ Z สำหรับกลุ่มคาร์บอกซีเบนซิล
• Fmoc สำหรับกลุ่มfluorenylmethoxycarbonyl
• จัดสรรสำหรับกลุ่ม allyloxycarbonyl
• Troc สำหรับกลุ่มไตรคลอโรเอทอกซีคาร์บอนิล
• TMS, TBDMS, TES, TBDPS, TIPS, ... สำหรับกลุ่มsilyl etherต่างๆ
• PMB สำหรับกลุ่ม 4-methoxybenzyl
• MOM สำหรับกลุ่มเมทอกซีเมทิล
• THP สำหรับกลุ่ม 2-tetrahydropyranyl

อะตอมสองอะตอมสามารถเชื่อมติดกันได้โดยใช้อิเล็กตรอนมากกว่าหนึ่งคู่ร่วมกัน พันธะร่วมกับคาร์บอนคือพันธะเดี่ยวคู่และสาม พันธะเดี่ยวเป็นสิ่งที่พบได้บ่อยที่สุดและแสดงด้วยเส้นทึบเดี่ยวระหว่างอะตอมสองอะตอมในสูตรโครงร่าง พันธะคู่แสดงด้วยเส้นขนานสองเส้นและพันธะสามแสดงด้วยเส้นขนานสามเส้น

ในทฤษฎีที่สูงขึ้นของพันธะไม่ใช่จำนวนเต็มค่าของการสั่งซื้อตราสารหนี้ที่มีอยู่ ในกรณีเหล่านี้การรวมกันของเส้นทึบและเส้นประจะบ่งบอกถึงส่วนจำนวนเต็มและส่วนที่ไม่ใช่จำนวนเต็มของลำดับพันธะตามลำดับ

• 

  Hex-3-ene มีพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนภายใน
• 

  Hex-1-eneมีพันธะคู่เทอร์มินัล
• 

  Hex-3-yneมีพันธะสามคาร์บอน - คาร์บอนภายใน
• 

  Hex-1-yne มีพันธะสามขั้วของคาร์บอน - คาร์บอน

หมายเหตุ: ในแกลเลอรีด้านบนพันธะคู่แสดงเป็นสีแดงและพันธะสามเป็นสีน้ำเงิน สิ่งนี้ถูกเพิ่มเข้ามาเพื่อความชัดเจน - โดยปกติพันธะหลายอันจะไม่มีสีในสูตรโครงร่าง

สไตล์ของ Thiele: วงกลมที่เป็นหนึ่งเดียว

สไตล์Kekulé: การสลับพันธะคู่

การทำซ้ำของแหวนเบนซินอะโรมาติก

ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมาเบนซีนมักจะแสดงเป็นรูปหกเหลี่ยมที่มีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันเหมือนกับโครงสร้างที่Kekuléเสนอในปี 1872 ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นพันธะเดี่ยวและคู่แบบสลับของ "1,3,5-cyclohexatriene" คือ เข้าใจว่าเป็นรูปวาดของเบนซีนรูปแบบหนึ่งที่เทียบเท่ากันสองรูปแบบซึ่งพันธะคาร์บอน - คาร์บอนทั้งหมดมีความยาวเท่ากันและมีลำดับพันธะ 1.5 สำหรับวงแหวน aryl โดยทั่วไปรูปแบบบัญญัติที่คล้ายคลึงกันทั้งสองรูปแบบมักจะเป็นตัวร่วมหลักของโครงสร้าง แต่ก็ไม่เทียบเท่ากันดังนั้นโครงสร้างหนึ่งอาจมีส่วนช่วยมากกว่าอีกเล็กน้อยเล็กน้อยและคำสั่งพันธบัตรอาจแตกต่างจาก 1.5 บ้าง

การแสดงทางเลือกที่เน้นการกำหนดดีโลแคลไลเซชันนี้ใช้วงกลมที่วาดภายในรูปหกเหลี่ยมปกติของพันธะเดี่ยว สไตล์นี้อิงตามที่เสนอโดยJohannes Thieleเคยพบได้บ่อยในตำราเคมีอินทรีย์เบื้องต้นและยังคงใช้บ่อยในสภาพแวดล้อมที่ไม่เป็นทางการ อย่างไรก็ตามเนื่องจากการพรรณนานี้ไม่ได้ติดตามคู่ของอิเล็กตรอนและไม่สามารถแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนได้อย่างแม่นยำจึงถูกแทนที่ด้วยการพรรณนาของKekuléanในบริบททางการเรียนการสอนและทางการ ^[7]

การแสดงพันธะเคมีที่แตกต่างกันในสูตรโครงร่าง

Stereochemistryแสดงได้อย่างสะดวกในสูตรโครงร่าง: ^[8]

• 

  แบบจำลอง Ball-and-stickของ
  ( R ) -2-chloro-2-fluoropentane
• 

  สูตรโครงร่างของ
  ( R ) -2-chloro-2-fluoropentane
• 

  สูตรโครงร่างของ
  ( S ) -2-chloro-2-fluoropentane
• 

  สูตรโครงร่างของ แอมเฟตามีนบ่งบอกถึงส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัว: ( R ) -และ ( S ) -

พันธะเคมีที่เกี่ยวข้องสามารถแสดงได้หลายวิธี:

• เส้นทึบแสดงถึงพันธะในระนาบของกระดาษหรือหน้าจอ
• เวดจ์ที่เป็นของแข็งแสดงถึงพันธะที่ชี้ออกจากระนาบของกระดาษหรือหน้าจอไปยังผู้สังเกต
• แฮชเวดจ์หรือเส้นประ (หนาหรือบาง) แสดงถึงพันธะที่ชี้ไปที่ระนาบของกระดาษหรือหน้าจอโดยอยู่ห่างจากผู้สังเกต ^[9]
• เส้นหยักเป็นตัวแทนของสเตอริโอเคมีที่ไม่รู้จักหรือส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัวที่เป็นไปได้ ณ จุดนั้น
• การพรรณนาถึงความล้าสมัย^[10]ของไฮโดรเจนสเตอรีโอเคมีที่เคยพบได้ทั่วไปในเคมีสเตียรอยด์คือการใช้วงกลมที่เติมซึ่งมีศูนย์กลางอยู่ที่จุดยอด (บางครั้งเรียกว่า H-dot / H-dash / H-circle ตามลำดับ) สำหรับไฮโดรเจนที่ชี้ขึ้น อะตอมและเครื่องหมายแฮชสองอันถัดจากจุดยอดหรือวงกลมกลวงสำหรับอะตอมไฮโดรเจนชี้ลง
  

  วงกลมที่เต็มไปด้วยขนาดเล็กแสดงถึงไฮโดรเจนที่ชี้ขึ้นในขณะที่เครื่องหมายแฮชสองอันแสดงถึงจุดชี้ลง

การใช้สัญกรณ์นี้ในช่วงต้นสามารถย้อนกลับไปได้ถึงRichard Kuhnซึ่งในปีพ. ศ. 2475 ได้ใช้เส้นหนาทึบและเส้นประในสิ่งพิมพ์ ทันสมัยเวดจ์ที่มั่นคงและแฮชถูกนำมาใช้ในปี 1940 โดยลิโอ Nattaเพื่อเป็นตัวแทนของโครงสร้างของสูงโพลิเมอร์และกว้างขวางที่นิยมในปี 1959 ตำราเคมีอินทรีย์โดยโดนัลด์เจอัดและจอร์จเอสแฮมมอนด์ ^[11]

สูตรโครงร่างสามารถแสดงถึงซิสและไอโซเมอร์ทรานส์ของอัลคีน พันธะเดี่ยวแบบหยักเป็นวิธีมาตรฐานในการแสดงสเตอรีโอเคมีที่ไม่รู้จักหรือไม่ระบุรายละเอียดหรือส่วนผสมของไอโซเมอร์ (เช่นเดียวกับสเตอริโอเซนเทอร์เตตระฮีดอล) มีการใช้พันธะคู่แบบไขว้ในบางครั้ง ไม่ถือว่าเป็นรูปแบบที่ยอมรับได้สำหรับการใช้งานทั่วไปอีกต่อไป แต่ซอฟต์แวร์คอมพิวเตอร์อาจจำเป็นต้องใช้ ^[8]

แอลคีน stereochemistry

โดยใช้เส้นประ (สีเขียว) เพื่อแสดงพันธะไฮโดรเจนใน กรดอะซิติก

โดยทั่วไปพันธะไฮโดรเจนจะแสดงด้วยเส้นประหรือเส้นประ ในบริบทอื่น ๆ เส้นประนอกจากนี้ยังอาจจะเป็นรูปแบบบางส่วนหรือพันธบัตรเสียในการเปลี่ยนสถานะ

• การวาดโมเลกุลอินทรีย์จากchemguide.co.uk