เพอริลีนเตตระคาร์บอกซิลิก ไดแอนไฮไดรด์
Perylenetetracarboxylic dianhydride ( PTCDA ) เป็นอินทรีย์โมเลกุลสีย้อมและสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ มันถูกใช้เป็นสารตั้งต้นในชั้นเรียนของโมเลกุลที่รู้จักกันเป็นสีย้อม Ryleneซึ่งเป็นประโยชน์เป็นเม็ดสีและสีย้อม เป็นของแข็งสีแดงเข้มที่มีความสามารถในการละลายต่ำในตัวทำละลายอะโรมาติก สารประกอบนี้ได้รับความสนใจอย่างมากในฐานะสารกึ่งตัวนำอินทรีย์
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ เพอรีเลโน[3,4- cd :9,11- c ′ d ′]dipyran-3,5,10,12-tetrone | |
| ชื่ออื่น Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride, Pigment Red 224 | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) | |
| เคมีแมงมุม | |
| ECHA InfoCard | 100.004.461  |
| หมายเลข EC |
|
PubChem CID | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 24 H 8 O 6 | |
| มวลกราม | 392.32 |
| ความหนาแน่น | 1.7 ก./ซม. 3 |
| จุดหลอมเหลว | ~350 °C [1] |
| โครงสร้าง | |
| โมโนคลินิก , P2 1 /c | |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะได้รับสำหรับวัสดุใน สถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa) | |
| การอ้างอิงกล่องข้อมูล | |
โครงสร้าง
PTCDA ประกอบด้วยแกนเพอริลีนซึ่งมีกลุ่มแอนไฮไดรด์ติดอยู่สองกลุ่ม โดยหนึ่งกลุ่มอยู่ที่ด้านใดด้านหนึ่ง มันเกิดขึ้นในสองรูปแบบผลึก α และ β [2]ทั้งสองมีความสมมาตรแบบโมโนคลินิก P2 1 /c และความหนาแน่นของแคลิฟอร์เนีย 1.7 กรัม / ซม. 3ซึ่งเป็นที่ค่อนข้างสูงสำหรับสารประกอบอินทรีย์ พารามิเตอร์ตาข่ายของพวกเขาคือ:
| แบบฟอร์ม | a | ข | ค | γ |
|---|---|---|---|---|
| α | 0.374 นาโนเมตร | 1.196 นาโนเมตร | 1.734 นาโนเมตร | 98.8° |
| β | 0.378 นาโนเมตร | 1.930 นาโนเมตร | 1.077 นาโนเมตร | 83.6° |
ประกอบเองและฟิล์ม
ภาพกล้องจุลทรรศน์แรงปรมาณูของโมเลกุล PTCDA เดี่ยวบนศรีที่อุณหภูมิห้อง [3]
การประกอบโมเลกุล PTCDA ด้วยตนเองบน NaCl การสแกนภาพ กล้องจุลทรรศน์แบบอุโมงค์ [4]
ใช้
การใช้ PTCDA ในอุตสาหกรรมหลักเป็นสารตั้งต้นของสีย้อมไรลีน [5] [6]
อ้างอิง
- ^ ปตท .
- ^ Möbus, M. & Karl, N. (1992). "โครงสร้างของฟิล์มบาง perylene-tetracarboxylic-dianhydride บนแผ่นผลึกอัลคาไลเฮไลด์". วารสารการเติบโตคริสตัล . 116 (3–4): 495–504. ดอย : 10.1016/0022-0248(92)90658-6 .
- ^ อิวาตะ โคตะ; ยามาซากิ, ชิโระ; มูตอมโบ, ปิงโก; ฮาปาลา, โปรคอป; Ondráček, มาร์ติน; เจลิเน็ค, พาเวล; ซูกิโมโตะ, โยชิอากิ (2015). "ภาพโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลเดี่ยวด้วยกล้องจุลทรรศน์แรงอะตอมที่อุณหภูมิห้อง" . การสื่อสารธรรมชาติ . 6 : 7766. ดอย : 10.1038/ncomms8766 . PMC 4518281 . PMID 26178193 .
- ^ Cochrane, แคลิฟอร์เนีย; ชิฟฟริน, A.; รุสซี, TS; Capsoni, M .; เบิร์ก, เซาท์แคโรไลนา (2015). "ออกเสียงโพลาไรซ์เหนี่ยวนำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงระดับพลังงานที่ขอบเขตของโครงสร้างนาโนเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์" การสื่อสารธรรมชาติ . 6 : 8312. ดอย : 10.1038/ncomms9312 . พีเอ็ม ซี 4600718 . PMID 26440933 .
- ^ Hunger, K. and Herbst, W. (2012) "Pigments, Organic" ใน Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim. ดอย : 10.1002/14356007.a20_171
- ^ Greene, M. (2009) "Perylene Pigments", pp. 261–274 in High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim. ดอย : 10.1002/9783527626915.ch16