Fluorescein
Fluoresceinเป็นสารประกอบอินทรีย์และสีย้อม มีจำหน่ายในรูปแบบผงสีส้ม/แดงเข้มที่ละลายได้เล็กน้อยในน้ำและแอลกอฮอล์ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวติดตามเรืองแสง สำหรับการใช้งานหลายประเภท [1]
 | |
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| การออกเสียง | / f l ʊəˈr ɛ s ผม. ɪ n , f l ʊəˈr ɛ s iː n / |
| ชื่อ IUPAC 3′,6′-ไดไฮดรอกซีสไปโร[ไอโซเบนโซฟูรัน-1(3 H ),9′-[9 H ]แซนเทน]-3-หนึ่ง | |
| ชื่ออื่น Fluorescein, resorcinolphthalein, CI 45350, ตัวทำละลายสีเหลือง 94, D & C สีเหลือง no. 7, angiofluor, ญี่ปุ่นสีเหลือง 201, สบู่เหลือง | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) | |
| เชบี | |
| ChEMBL | |
| เคมีแมงมุม | |
| ธนาคารยา | |
| ECHA InfoCard | 100.017.302  |
| หมายเลข EC |
|
| KEGG | |
| ตาข่าย | Fluorescein |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) |
|
InChI
| |
ยิ้ม
| |
| คุณสมบัติ | |
สูตรเคมี | C 20 H 12 O 5 |
| มวลกราม | 332.311 ก.·โมล−1 |
| ความหนาแน่น | 1.602 ก./มล. |
| จุดหลอมเหลว | 314 ถึง 316 °C (597 ถึง 601 °F; 587 ถึง 589 K) |
การละลายในน้ำ | เล็กน้อย |
| เภสัชวิทยา | |
รหัส ATC | S01JA01 ( ใคร ) |
| อันตราย | |
| รูปสัญลักษณ์ GHS |  |
| GHS สัญญาณคำ | คำเตือน |
ข้อความแสดงความเป็นอันตรายของ GHS | H319 |
ข้อควรระวัง GHS | P305 , P351 , P338 |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะได้รับสำหรับวัสดุใน สถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa) | |
 ตรวจสอบ (คือ อะไร?)  | |
| การอ้างอิงกล่องข้อมูล | |
Fluorescein เป็นสารเรืองแสงที่ใช้กันทั่วไปในการใช้กล้องจุลทรรศน์ในชนิดของเลเซอร์สีย้อมเป็นสื่อกำไรในนิติและเซรุ่มวิทยาเพื่อตรวจหาคราบเลือดแฝงและในสีย้อมการติดตาม Fluorescein มีการดูดซับสูงสุดที่ 494 nm และการปล่อยสูงสุด 512 nm (ในน้ำ) อนุพันธ์ที่สำคัญคือfluorescein isothiocyanate (FITC) และ6-FAM phosphoramiditeในการสังเคราะห์โอลิโกนิวคลีโอไทด์
สีของสารละลายในน้ำจะแตกต่างกันไปจากสีเขียวเป็นสีส้มตามหน้าที่ของวิธีการสังเกต: โดยการสะท้อนหรือโดยการส่งผ่าน ดังที่สังเกตได้ในระดับฟองสบู่ตัวอย่างเช่น ฟลูออเรสซีนถูกเติมเป็นสีในการเติมแอลกอฮอล์ท่อเพื่อเพิ่มทัศนวิสัยของฟองอากาศที่อยู่ภายใน (ซึ่งเป็นการเพิ่มความแม่นยำของอุปกรณ์) สารละลายฟลูออเรสซีนที่มีความเข้มข้นมากขึ้นสามารถปรากฏเป็นสีแดงได้
มันอยู่ที่องค์การอนามัยโลกรายการยาที่จำเป็น [2]
การใช้งาน
การวิจัยทางชีวเคมี
ในชีววิทยาระดับเซลล์อนุพันธ์ไอโซไทโอไซยาเนตของฟลูออเรสซีนมักใช้เพื่อติดฉลากและติดตามเซลล์ในการประยุกต์ใช้ด้วยกล้องจุลทรรศน์เรืองแสง (เช่นโฟลว์ไซโตเมทรี ) โมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพเพิ่มเติม (เช่นแอนติบอดี ) อาจติดอยู่กับฟลูออเรสซีน ซึ่งช่วยให้นักชีววิทยากำหนดเป้าหมายไปที่ฟลูออโรฟอร์ไปยังโปรตีนหรือโครงสร้างจำเพาะภายในเซลล์ โปรแกรมนี้เป็นเรื่องธรรมดาในการแสดงผลยีสต์
Fluorescein นอกจากนี้ยังสามารถที่จะผันtriphosphates nucleosideและรวมอยู่ในการสอบสวนเอนไซม์สำหรับในแหล่งกำเนิด hybridisation การใช้ amidite fluorescein แสดงด้านล่างขวาทำให้หนึ่งในการสังเคราะห์ที่มีป้ายกำกับoligonucleotidesเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อีกเทคนิคหนึ่งที่เรียกว่าโมเลกุลบีคอนใช้โอลิโกนิวคลีโอไทด์ที่ติดฉลากฟลูออเรสซินสังเคราะห์ ฟิวส์ Fluorescein ติดฉลากสามารถถ่ายภาพโดยใช้ปลาหรือกำหนดเป้าหมายโดยแอนติบอดีที่ใช้immunohistochemistry หลังเป็นทางเลือกทั่วไปสำหรับdigoxigeninและทั้งสองใช้ร่วมกันเพื่อติดฉลากยีนสองตัวในตัวอย่างเดียว [3]
การใช้ทางการแพทย์
โซเดียม Fluorescein, เกลือโซเดียมของ fluorescein ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในฐานะที่เป็นเครื่องมือในการวินิจฉัยในสาขาจักษุวิทยาและออพที่ fluorescein เฉพาะที่ถูกนำมาใช้ในการวินิจฉัยของรอยถลอกที่กระจกตา , แผลที่กระจกตาและการติดเชื้อที่กระจกตา herpetic นอกจากนี้ยังใช้ในคอนแทคเลนส์ชนิดแข็งที่ซึมผ่านได้เพื่อประเมินชั้นน้ำตาใต้เลนส์ มีจำหน่ายในรูปแบบซองแบบใช้ครั้งเดียวที่ปลอดเชื้อซึ่งมีเครื่องใส่กระดาษที่ไม่เป็นขุยที่แช่ในสารละลายโซเดียมฟลูออเรสซิน [4]
หลอดเลือดดำหรือช่องปาก fluorescein ใช้ในangiography fluoresceinในการวิจัยและการวินิจฉัยและจัดหมวดหมู่ความผิดปกติของหลอดเลือดรวมทั้งโรคจอประสาทตาเสื่อมสภาพ , เบาหวาน , สภาพตาอักเสบและตาเนื้องอก นอกจากนี้ยังถูกนำมาใช้มากขึ้นในระหว่างการผ่าตัดสำหรับเนื้องอกในสมอง
สีย้อมฟลูออเรสซีนเจือจางถูกนำมาใช้เพื่อระบุจุดบกพร่องของผนังกั้นห้องล่างของกล้ามเนื้อหลายจุดในระหว่างการผ่าตัดหัวใจแบบเปิด และยืนยันการมีอยู่ของข้อบกพร่องใดๆ ที่หลงเหลืออยู่ [5]
ธรณีศาสตร์
Fluorescein ใช้เป็นค่อนข้างหัวโบราณติดตามการไหลในอุทกวิทยาการทดสอบตามรอยความช่วยเหลือในการทำความเข้าใจของการไหลของน้ำทั้งน้ำผิวดินและน้ำใต้ดิน นอกจากนี้ยังสามารถเติมสีย้อมลงในน้ำฝนในการจำลองการทดสอบด้านสิ่งแวดล้อมเพื่อช่วยในการระบุตำแหน่งและวิเคราะห์การรั่วไหลของน้ำ และในออสเตรเลียและนิวซีแลนด์เป็นสีย้อมที่มีเมทิลเลต
เมื่อสารละลายฟลูออเรสซินเปลี่ยนสีตามความเข้มข้น[6]จึงถูกใช้เป็นตัวติดตามในการทดลองการระเหย
การใช้งานที่เป็นที่รู้จักมากขึ้นอย่างหนึ่งคือในแม่น้ำชิคาโกซึ่งฟลูออเรสซินเป็นสารชนิดแรกที่ใช้ในการย้อมแม่น้ำให้เป็นสีเขียวในวันเซนต์แพทริกในปี 2505 ในปี 2509 นักสิ่งแวดล้อมได้บังคับให้เปลี่ยนสีย้อมจากพืชเพื่อปกป้องสัตว์ป่าในท้องถิ่น [7]
วิทยาศาสตร์พืช
Fluorescein มักถูกใช้เพื่อติดตามการเคลื่อนไหวของน้ำในน้ำใต้ดินเพื่อศึกษาการไหลของน้ำและสังเกตพื้นที่ที่มีการปนเปื้อนหรือสิ่งกีดขวางในระบบเหล่านี้ การเรืองแสงที่เกิดจากสีย้อมทำให้บริเวณที่มีปัญหามองเห็นได้ชัดเจนขึ้นและระบุได้ง่าย แนวคิดที่คล้ายคลึงกันนี้สามารถนำไปใช้กับพืชได้เนื่องจากสีย้อมสามารถทำให้ปัญหาในหลอดเลือดของพืชมองเห็นได้ชัดเจนขึ้น ในสาขาวิทยาศาสตร์พืชมีการใช้ฟลูออเรสซินและสีย้อมเรืองแสงอื่นๆ เพื่อตรวจสอบและศึกษาระบบหลอดเลือดของพืชโดยเฉพาะไซเลม ซึ่งเป็นเส้นทางลำเลียงน้ำหลักในพืช เนื่องจากฟลูออเรสซินเป็นไซเลมเคลื่อนที่และไม่สามารถข้ามเยื่อหุ้มพลาสมาได้ทำให้มีประโยชน์อย่างยิ่งในการติดตามการเคลื่อนไหวของน้ำผ่านไซเลม [8] Fluorescein สามารถนำไปใช้กับเส้นเลือดของพืชผ่านทางรากหรือลำต้นที่ถูกตัด สามารถนำสีย้อมเข้าสู่พืชได้ในลักษณะเดียวกับน้ำ และเคลื่อนจากรากขึ้นสู่ยอดพืชเนื่องจากการคายน้ำ [9] fluorescein ที่ได้รับการถ่ายขึ้นเป็นพืชที่สามารถมองเห็นภายใต้กล้องจุลทรรศน์เรืองแสง
การประยุกต์ใช้บ่อน้ำมัน
Fluorescein โซลูชั่นย้อมโดยทั่วไป 15% ใช้งานมักใช้เป็นตัวช่วยที่จะรั่วไหลการตรวจสอบในระหว่างการทดสอบ hydrostaticของใต้ทะเล น้ำมันและก๊าซ ท่อและโครงสร้างพื้นฐานอื่น ๆ ใต้ทะเล สามารถตรวจจับรอยรั่วได้โดยนักดำน้ำที่มีแสงอัลตราไวโอเลต
เครื่องสำอาง
Fluorescein เป็นที่รู้จักกันว่าเป็นสารเติมแต่งสี ( D&C Yellow no. 7) ฟลูออเรสซีนในรูปเกลือไดโซเดียมเรียกว่าuranineหรือD&C Yellow no. 8.
ความปลอดภัย
เฉพาะในช่องปากและการใช้งานทางหลอดเลือดดำของ fluorescein สามารถก่อให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์รวมทั้งอาการคลื่นไส้ , อาเจียน , ลมพิษ , เฉียบพลัน ความดันโลหิตต่ำ , แพ้อย่างรุนแรงที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา anaphylactoid , [10] [11]ที่ก่อให้เกิดภาวะหัวใจหยุดเต้น[12]และเสียชีวิตอย่างกะทันหันเนื่องจากช็อก [13] [14]
อาการไม่พึงประสงค์ที่พบบ่อยที่สุดคืออาการคลื่นไส้เนื่องจากความแตกต่างของค่า pH จากร่างกายและค่า pH ของสีย้อมโซเดียมฟลูออเรสซีน ปัจจัยอื่นๆ อีกจำนวนหนึ่ง[ ระบุ ]ถือเป็นปัจจัยร่วมด้วย [ ต้องการอ้างอิง ]อาการคลื่นไส้มักจะเกิดขึ้นชั่วคราวและบรรเทาลงอย่างรวดเร็ว ลมพิษสามารถช่วงจากการแกล้งเล็ก ๆ น้อย ๆ ที่จะรุนแรงและครั้งเดียวของลัทธิอาจให้บรรเทาสมบูรณ์ ภาวะช็อกจากอะนาไฟแล็กติกและภาวะหัวใจหยุดเต้นตามมาและการเสียชีวิตอย่างกะทันหันนั้นเกิดขึ้นได้ยากมาก แต่เนื่องจากมันเกิดขึ้นภายในไม่กี่นาที ผู้ให้บริการด้านการดูแลสุขภาพที่ใช้ฟลูออเรสซินจึงควรเตรียมพร้อมที่จะดำเนินการช่วยชีวิตฉุกเฉิน
การใช้ทางหลอดเลือดดำมีรายงานอาการไม่พึงประสงค์มากที่สุด ซึ่งรวมถึงการเสียชีวิตอย่างกะทันหัน แต่สิ่งนี้อาจสะท้อนถึงการใช้ที่มากกว่ามากกว่าความเสี่ยงที่มากขึ้น มีรายงานว่าการใช้ทั้งแบบรับประทานและแบบทาเฉพาะที่ก่อให้เกิดภูมิแพ้[15] [16]รวมทั้งกรณีหนึ่งที่เป็นแอนาฟิแล็กซิสที่มีภาวะหัวใจหยุดเต้น ( ฟื้นคืนชีพ ) หลังการใช้เฉพาะที่ในยาหยอดตา [12]อัตราการเกิดอาการไม่พึงประสงค์ที่รายงานแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1% ถึง 6% [17] [18] [19] [20]อัตราที่สูงขึ้นอาจสะท้อนถึงประชากรที่ศึกษาซึ่งรวมถึงผู้ที่มีอาการข้างเคียงก่อนหน้านี้ในสัดส่วนที่สูงกว่า ความเสี่ยงของอาการไม่พึงประสงค์จะสูงขึ้น 25 เท่าหากบุคคลนั้นมีอาการไม่พึงประสงค์มาก่อน [19]ความเสี่ยงสามารถลดลงได้ด้วยการใช้ antihistamines ก่อน (เพื่อป้องกัน ) [21]และจัดการฉุกเฉินทันทีสำหรับ anaphylaxis ที่ตามมา [22]การทดสอบทิ่มอย่างง่ายอาจช่วยในการระบุบุคคลที่มีความเสี่ยงสูงสุดต่ออาการข้างเคียง (20)
เคมี
การเรืองแสงของโมเลกุลนี้มีความเข้มข้นมาก การกระตุ้นสูงสุดเกิดขึ้นที่ 494 นาโนเมตรและการปล่อยสูงสุดที่ 521 นาโนเมตร
Fluorescein มีp K aเท่ากับ 6.4 และความสมดุลของการแตกตัวเป็นไอออนทำให้เกิดการดูดกลืนและการปล่อยที่ขึ้นกับ pH ในช่วง 5 ถึง 9 นอกจากนี้ อายุการใช้งานการเรืองแสงของฟลูออเรสเซนในรูปแบบโปรตอนและโปรตอนจะอยู่ที่ประมาณ 3 และ 4 ns ซึ่ง ช่วยให้สามารถวัดค่า pH จากการวัดแบบไม่ใช้ความเข้ม อายุการใช้งานที่สามารถหายได้โดยใช้เวลาความสัมพันธ์เพียงครั้งเดียวนับโฟตอนหรือระยะการปรับfluorimetry
Fluorescein มีจุดไอโซเบสิก (การดูดซับที่เท่ากันสำหรับค่า pHทั้งหมด) ที่ 460 นาโนเมตร
อนุพันธ์
อนุพันธ์ของฟลูออเรสซีนเป็นที่รู้จักกันมากมาย ตัวอย่าง
- fluorescein isothiocyanate 1มักถูกย่อเป็น FITC โดยมีหมู่isothiocyanate ( −N=C=S ) แทนที่ FITC ทำปฏิกิริยากับกลุ่มเอมีนของสารประกอบที่เกี่ยวข้องทางชีวภาพจำนวนมาก รวมทั้งโปรตีนภายในเซลล์เพื่อสร้างการเชื่อมโยงของไธโอยูเรีย
- succinimidyl ester modified fluorescein เช่นNHS-fluoresceinเป็นอนุพันธ์ของ amine-reactive อีกชนิดหนึ่ง ทำให้เกิด amide adducts ที่เสถียรกว่า thioureas ที่กล่าวมา
- อื่นๆ: carboxyfluorescein , carboxyfluorescein succinimidyl ester , Pentafluorophenyl esters (PFP), tetrafluorophenyl esters (TFP) เป็นรีเอเจนต์ที่มีประโยชน์อื่นๆ
ในการสังเคราะห์ oligonucleotideน้ำยา phosphoramidite หลายรายการที่มีการป้องกัน fluorescein เช่น6 FAM phosphoramidite 2 , [23]จะใช้สำหรับการเตรียมความพร้อมของ fluorescein-ป้ายoligonucleotides
ขอบเขตที่ dilaurate fluorescein ถูกทำลายลงให้ผลผลิตกรดลอริคสามารถตรวจพบว่าเป็นตัวชี้วัดของตับอ่อนesteraseกิจกรรม
สังเคราะห์
Fluorescein เป็นครั้งแรกที่สังเคราะห์โดยอดอล์ฟฟอนเบเยอร์ในปี 1871 [24]มันสามารถเตรียมได้จากแอนไฮพาทาลิกและresorcinolในการปรากฏตัวของคลอไรด์สังกะสีผ่านปฏิกิริยาเฟรย์-หัตถกรรม
วิธีที่สองในการเตรียมฟลูออเรสซีนใช้กรดมีเทนซัลโฟนิกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยากรดบรอนสเตด เส้นทางนี้มีผลผลิตสูงภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง [25] [26]
ดูสิ่งนี้ด้วย
- อนุพันธ์ทางเคมีของฟลูออเรสซีน:
- อีโอซิน
- Calcein
- ฟลูออเรสซีนอะมิไดต์ (FAM)
- เมอร์โบรมิน
- อีริโทรซีน
- กุหลาบเบงกอล
- DyLight Fluorกลุ่มผลิตภัณฑ์สีย้อมเรืองแสง
- Fluorescein diacetate hydrolysisการทดสอบทางห้องปฏิบัติการทางชีวเคมี
- สีย้อมอื่นๆ:
- เมทิลีนบลู
- เลเซอร์สีย้อม
อ้างอิง
- ^ เกสเนอร์ โธมัส; เมเยอร์, อูโด (2000). "ไตรเอริลมีเทนและไดอาริลมีเทน" อูลแมนน์ของสารานุกรมเคมีอุตสาหกรรม ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH. ดอย : 10.1002/14356007.a27_179 .
- ^ องค์การอนามัยโลก (2019). รายชื่อโมเดลยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก : รายการที่ 21 ปี 2019 . เจนีวา: องค์การอนามัยโลก. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. ใบอนุญาต: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
- ^ โนกะ อีเจ, อุดมกุศลศรี, ป. (2002). "Fluorescein: อย่างรวดเร็วที่สำคัญวิธีที่ไม่ตายสำหรับการตรวจสอบผิวหนังเกิดการอักเสบในปลา" (PDF) สัตวแพทย์ ปทุมฯ. 39 (6): 726–731(6). ดอย : 10.1354/vp.39-6-726 . PMID 12450204 . S2CID 46010136 . ที่เก็บไว้จากเดิม (PDF)บน 2007/09/28 สืบค้นเมื่อ2007-07-16 .CS1 maint: หลายชื่อ: รายชื่อผู้แต่ง ( ลิงค์ )
- ^ "ยาใหม่" . Can Med Assoc J 80 (12): 997–998. 1959 PMC 1831125 PMID 20325960 .
- ^ แมทธิว, โธมัส (2014). "การใช้สีย้อมฟลูออเรสซีนเพื่อระบุจุดบกพร่องที่เหลือ" แอน ทรวงอก เซอร์ก . 97 (1): e27-8. ดอย : 10.1016/j.athoracsur.2013.010.059 . ISSN 0003-4975 . PMID 24384220 .
- ^ Käss, W. เทคนิคการติดตามในธรณีอุทกวิทยา . ร็อตเตอร์ดัม: บัลเคมา
- ^ เรื่องราวเบื้องหลังการย้อมแม่น้ำสีเขียว . Greenchicagoriver.com. สืบค้นเมื่อ 2014-08-28.
- ^ ซาลิห์ อัญญา; โจเอลเกอร์, มาร์ค จี.; เรนาร์ด, จัสติน; Pfautsch, เซบาสเตียน (2015-03-01) "Phloem as Capacitor: Radial Transfer of Water into Xylem of Tree Stems Excurs through Symplastic Transport in Ray Parenchyma" . สรีรวิทยาของพืช . 167 (3): 963–971. ดอย : 10.1104/pp.114.254581 . ISSN 0032-0889 . PMC 4348778 . PMID 25588734 .
- ^ Duran-Nebreda S, Bassel G (กรกฎาคม 2017) "Fluorescein ขนส่ง Assay เพื่อประเมินจำนวนมากไหลของโมเลกุลผ่าน hypocotyl ใน Arabidopsis thaliana" ไบโอโพรโทคอล 8 (7): e2791. ดอย : 10.21769/bioprotoc.2791 .
- ^ "การวินิจฉัยและการจัดการของภูมิแพ้. Joint Task Force ในการปฏิบัติพารามิเตอร์อเมริกันสถาบันโรคภูมิแพ้โรคหืดและวิทยาภูมิคุ้มกัน, วิทยาลัยอเมริกันของโรคภูมิแพ้โรคหืดและวิทยาภูมิคุ้มกันและสภาร่วมกันของโรคภูมิแพ้โรคหืดและวิทยาภูมิคุ้มกัน" (PDF) วารสารโรคภูมิแพ้และภูมิคุ้มกันวิทยาคลินิก . 101 (6 แต้ม 2): S465–528 2541. ดอย : 10.1016/S0091-6749(18)30566-9 . PMID 9673591 . เก็บถาวร (PDF)จากต้นฉบับเมื่อ 2015-07-24
- ↑ การวินิจฉัยและการจัดการภาวะแอนาฟิแล็กซิส: พารามิเตอร์การปฏิบัติที่ได้รับการปรับปรุง เก็บถาวรเมื่อ 2007-08-05 ที่สำนักหักบัญชีแนวทางแห่งชาติของ Wayback Machine
- ^ ข เอล Harrar N; อิดาลี บี; เมาทาอคคิล, เอส; เอล เบลฮัดจิ, เอ็ม; ซากลูล เค; อมราอุย เอ; เบนากีด้า, เอ็ม (1996). "อาการช็อกที่เกิดจากการใช้ฟลูออเรสซินกับเยื่อบุลูกตา". เพรส เมดิคัล . 25 (32): 1546–7. PMID 8952662 .
- ^ Fineschi V, Monasterolo G, Rosi R, Turillazzi E (1999). "ภาวะช็อกจากแอนาฟิแล็กติกอย่างร้ายแรงระหว่างการตรวจหลอดเลือดด้วยฟลูออเรสซิน". นิติวิทยาศาสตร์. int 100 (1–2): 137–42. ดอย : 10.1016/S0379-0738(98)00205-9 . PMID 10356782 .
- ^ Hitosugi M, Omura K, Yokoyama T, Kawato H, Motozawa Y, Nagai T, Tokudome S (2004) "การชันสูตรพลิกศพของภาวะช็อกจากอะนาไฟแล็กติกที่ร้ายแรงหลังการตรวจหลอดเลือดด้วยฟลูออเรสซิน: รายงานผู้ป่วย" กฎหมายหมอวิทย์ . 44 (3): 264–5. ดอย : 10.1258/rsmmsl.44.3.264 . PMID 15296251 . S2CID 71681503 .
- ^ คินเซลลา FP, Mooney DJ (1988) "แอนาฟิแล็กซิสหลังการตรวจหลอดเลือดด้วยฟลูออเรสซิน". น. เจ. จักษุแพทย์ . 106 (6): 745–6. ดอย : 10.1016/0002-9394(88)90716-7 . PMID 3195657 .
- ^ Gómez-Ulla F, Gutiérrez C, Seoane I (1991). "ปฏิกิริยาแอนาฟิแล็กติกอย่างรุนแรงต่อฟลูออเรสซินที่รับประทานทางปาก" น. เจ. จักษุแพทย์ . 112 (1): 94. ดอย : 10.1016/s0002-9394(14)76222-1 . PMID 1882930 .
- ^ Kwan AS, Barry C, McAllister IL, ตำรวจ I (2006) "ตรวจหลอดเลือดด้วยฟลูออเรสซินและปฏิกิริยาไม่พึงประสงค์จากยา: ประสบการณ์ไลออนส์อาย" คลินิก ทดลอง. จักษุแพทย์ . 34 (1): 33–8. ดอย : 10.1111/j.1442-9071.2006.01136.x . PMID 16451256 . S2CID 32809716 .
- ^ เจนนิงส์ บีเจ, แมทธิวส์ เดอ (1994). "อาการไม่พึงประสงค์จากการตรวจหลอดเลือดด้วยจอประสาทตาฟลูออเรสซีน". เจ แอม ออปตอม รศ . 65 (7): 465–71. PMID 7930354 .
- ^ ข Kwiterovich KA, Maguire MG, Murphy RP, Schachat AP, Bressler NM, Bressler SB, Fine SL (1991) "ความถี่ของอาการไม่พึงประสงค์จากระบบในร่างกายหลังการตรวจหลอดเลือดด้วยฟลูออเรสซิน ผลการศึกษาในอนาคต" จักษุวิทยา . 98 (7): 1139–42. ดอย : 10.1016/s0161-6420(91)32165-1 . PMID 1891225 .
- ^ ข มัตสึอุระ เอ็ม, อันโดะ เอฟ, ฟุกุโมโตะ เค, เคียวกาเนะ I, โทริอิ วาย, มัตสึอุระ เอ็ม (1996) "[ประโยชน์ของการทดสอบทิ่มสำหรับปฏิกิริยา anaphylactoid ในการให้ fluorescein ทางหลอดเลือดดำ]". Nippon Ganga Gakkai Zasshi (ภาษาญี่ปุ่น). 100 (4): 313–7. PMID 8644545 .
- ^ เอลลิส พีพี, โชนเบอร์เกอร์ เอ็ม, เรนดี้ แมสซาชูเซตส์ (1980) "ยาต้านฮีสตามีนเป็นยาป้องกันปฏิกิริยาข้างเคียงของฟลูออเรสซีนทางหลอดเลือดดำ" . ทรานส์ แอม Ophthalmol Soc . 78 : 190–205. พีเอ็ม ซี 1312139 . PMID 7257056 .
- ^ Yang CS, Sung CS, Lee FL, Hsu WM (2007). "การจัดการภาวะช็อกจากอะนาไฟแล็กติกระหว่างการฉีดฟลูออเรสซีนทางหลอดเลือดดำที่คลินิกผู้ป่วยนอก" เจ ชิน เมด รศ . 70 (8): 348–9. ดอย : 10.1016/S1726-4901(08)70017-0 . PMID 17698436 .
- ^ แปรง CK "Fluorescein Labeled Phosphoramidites". สิทธิบัตรสหรัฐอเมริกา 5,583,236 . วันที่จัดลำดับความสำคัญ 19 กรกฎาคม 1991
- ^ Baeyer อดอล์ฟ (1871) "Uber ein Neue Klasse ฟอน Farbstoffen" ที่จัดเก็บ 2016/06/29 ที่เครื่อง Wayback (ในชั้นเรียนใหม่ของสีย้อม) Berichte เดอร์ดอย Chemischen Gesellschaft zu เบอร์ลิน , 4 : 555-558; ดูหน้า 558.
- ^ ซัน, สุขา; Gee, KR; Klaubert, ดีเอช.; Haugland, RP (1997). "การสังเคราะห์ฟลูออไรด์ฟลูออรีน". วารสารเคมีอินทรีย์ . 62 (19): 6469–6475. ดอย : 10.1021/jo9706178 .
- ^ เบอร์เจส, เควิน; อุเอโนะ, ยูอิจิโระ; เจียว กวนเซิง (2004). "การเตรียม 5- และ 6-Carboxyfluorescein". การสังเคราะห์ 2004 (15): 2591–2593. ดอย : 10.1055/s-2004-829194 .
ลิงค์ภายนอก
- สเปกตรัมการดูดกลืนและการปล่อยของฟลูออเรสซีนในเอทานอลและเอทานอลพื้นฐานที่OGI School of Science and Engineering
- Fluorescein Ionization Equilibriaที่Invitrogen
- สเปกตรัมการดูดกลืนและสเปกตรัมการเปล่งแสงเรืองแสง