Epitestosterone
Epitestosteroneหรือisotestosteroneยังเป็นที่รู้จัก17α-ฮอร์โมนเพศชายหรือเป็นandrost-4-en-17α-OL-3-หนึ่งเป็นภายนอก เตียรอยด์และepimerของแอนโดรเจน ฮอร์โมนเพศ ฮอร์โมนเพศชาย มันเป็นความอ่อนแอในการแข่งขัน ศัตรูของandrogen รับ (AR) และมีศักยภาพยับยั้ง5α-reductase [1] [2]
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ (1 R ,3a S ,3b R ,9a R ,9b S ,11a S )-1-Hydroxy-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a, 9b,10,11,11a-tetradecahydro-7 H -cyclopenta[ a ]phenanthren-7-one | |
| ชื่ออื่น ไอโซเทสโทสเตอโรน; 17α-ฮอร์โมนเพศชาย; Androst-4-en-17α-ol-3-one; 17α-Hydroxyandrost-4-en-3-one | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) | |
| เชบี | |
| ChEMBL | |
| เคมีแมงมุม | |
| ธนาคารยา | |
| ECHA InfoCard | 100.169.813  |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) |
|
InChI
| |
ยิ้ม
| |
| คุณสมบัติ | |
สูตรเคมี | ค19 H 28 O 2 |
| มวลกราม | 288.431 ก./โมล |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะได้รับสำหรับวัสดุใน สถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa) | |
 ตรวจสอบ (คือ อะไร?)  | |
| การอ้างอิงกล่องข้อมูล | |
โครงสร้างที่แตกต่าง Epitestosterone จากฮอร์โมนเพศชายเท่านั้นในการกำหนดค่าที่คาร์บอนไฮดรอกซีแบริ่งที่C17 เชื่อกันว่า Epitestosterone จะเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกันกับฮอร์โมนเพศชาย จากการศึกษาในปี 1993 พบว่าประมาณ 50% ของการผลิตเอพิเทสโทสเตอโรนในมนุษย์เพศชายสามารถระบุถึงอัณฑะได้[3]แม้ว่าเส้นทางที่แน่นอนของการก่อตัวของมันยังคงเป็นหัวข้อของการวิจัย มันได้รับการแสดงที่จะสะสมของเหลวในถุงนมและในต่อมลูกหมาก [3]ระดับ Epitestosterone มักสูงที่สุดในชายหนุ่ม อย่างไรก็ตาม เมื่อโตเต็มวัย ผู้ชายที่มีสุขภาพดีส่วนใหญ่จะมีอัตราส่วนฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนต่อเอพิเทสโทสเตอโรน (อัตราส่วน T/E) ประมาณ 1:1 [4]
สังคมและวัฒนธรรม
การตรวจหายาสลบนักกีฬา
ได้รับการแสดงให้เห็นว่าการบริหารฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนจากภายนอกไม่ส่งผลต่อระดับของฮอร์โมนเพศชายในร่างกาย เป็นผลให้การทดสอบในการกำหนดอัตราส่วนของฮอร์โมนเพศชายเพื่อ Epitestosterone ในปัสสาวะจะถูกใช้ในการหานักกีฬาที่มียาสลบ [5]การศึกษาของนักกีฬาชาวออสเตรเลียพบว่าอัตราส่วน T/E เฉลี่ยในการศึกษาคือ 1.15:1 [6]การศึกษาอื่นพบว่าอัตราส่วน T/E สูงสุดสำหรับเปอร์เซ็นไทล์ที่ 95 ของนักกีฬาคือ 3.71:1 และอัตราส่วน T/E สูงสุดสำหรับเปอร์เซ็นไทล์ที่ 99 คือ 5.25:1 [7] [ แหล่งที่ไม่น่าเชื่อถือ? ]
ไม่ได้มีการแสดง Epitestosterone เพื่อเพิ่มประสิทธิภาพการกีฬา แม้ว่าการบริหาร epistestosterone สามารถใช้เพื่อปกปิดระดับฮอร์โมนเพศชายในระดับสูงได้ หากใช้การทดสอบอัตราส่วน T/E มาตรฐาน ดังนั้น epitestosterone จึงถูกห้ามโดยหน่วยงานกีฬาหลายแห่งในฐานะตัวแทนกำบังสำหรับฮอร์โมนเพศชาย
คดีเด่น
รายงานปี 1989 โดยคณะกรรมการของวุฒิสภาออสเตรเลียอ้างว่า "แทบไม่มีผู้ชนะเลิศเหรียญรางวัลในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกที่กรุงมอสโกในปี 1980ซึ่งแน่นอนว่าไม่ใช่ผู้ชนะเลิศเหรียญทอง...ซึ่งไม่ได้เสพยาอย่างใดอย่างหนึ่ง: โดยปกติจะมีหลายประเภท เกมมอสโกอาจถูกเรียกว่าเกมของนักเคมี" [8]สมาชิกของ IOC คณะกรรมการการแพทย์, แมนเฟรดโดนิกเอกชนวิ่งทดสอบเพิ่มเติมกับเทคนิคใหม่ในการระบุระดับความผิดปกติของฮอร์โมนเพศชายโดยการวัดอัตราส่วนในการ Epitestosterone ในปัสสาวะ ยี่สิบเปอร์เซ็นต์ของตัวอย่างที่เขาทำการทดสอบ รวมถึงตัวอย่างจากผู้ชนะเลิศเหรียญทองสิบหกรายการจะส่งผลให้ถูกดำเนินคดีทางวินัยหากการทดสอบเป็นทางการ ผลการทดสอบอย่างไม่เป็นทางการของ Donike ในเวลาต่อมาทำให้ IOC เชื่อว่าจะเพิ่มเทคนิคใหม่ของเขาลงในโปรโตคอลการทดสอบ [9] [10]
ในปี 1996 นักกีฬาชาวอเมริกันMary Deckerล้มเหลวในการทดสอบ T/E โดยมีอัตราส่วน T/E มากกว่า 6 ซึ่งเป็นขีดจำกัดที่บังคับใช้ในขณะนั้น เธอนำคดีนี้ไปสู่การอนุญาโตตุลาการ โดยโต้แย้งว่ายาคุมกำเนิดสามารถทำให้เกิดผลบวกที่ผิดพลาดสำหรับการทดสอบ แต่คณะอนุญาโตตุลาการตัดสินเธอ
เมื่อวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2550 ฟลอยด์ แลนดิสถูกปลดจากตำแหน่งแชมป์ตูร์ เดอ ฟรองซ์และถูกแบนสองปีจากการแข่งอาชีพหลังจากการทดสอบครั้งที่สองซึ่งแสดงให้เห็นอัตราส่วน T/E ที่สูงขึ้น แลนดิสชนะทัวร์รอบที่ 17; อย่างไรก็ตาม การทดสอบที่เกิดขึ้นทันทีหลังจากชัยชนะบนเวทีแสดงอัตราส่วน T/E ที่ 11:1 มากกว่าสองเท่าของขีดจำกัด 4:1 ที่กำหนด (เพิ่งลดลงจากขีดจำกัดก่อนหน้าที่ 8:1 และ 6:1) วันที่ 1 สิงหาคม 2006 รายงานของสื่อกล่าวว่าการสังเคราะห์ฮอร์โมนเพศชายได้รับการตรวจพบในตัวอย่างโดยใช้คาร์บอนไอโซโทปทดสอบอัตราส่วนCIR การมีฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนสังเคราะห์หมายความว่าฮอร์โมนเทสโทสเตอโรนบางส่วนในร่างกายของแลนดิสมาจากแหล่งภายนอกและไม่ได้ผลิตโดยระบบของเขาเองตามธรรมชาติ ผลลัพธ์เหล่านี้ขัดแย้งกับการคาดเดาของสาธารณชนของแลนดิสว่าเป็นเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ [11] Landis เดิมปฏิเสธข้อหา แต่ในปี 2010 แลนดิสเข้ารับการรักษายาสลบมากในช่วงอาชีพของเขา[12]แต่ยังคงยืนกรานปฏิเสธการฮอร์โมนเพศชายที่จะได้นำไปสู่การทดสอบในเชิงบวกในปี 2006 ตูร์เดอฟรองซ์ [13]
ดูสิ่งนี้ด้วย
- 17α-Estradiol (เอพิเอสตราไดออล)
อ้างอิง
- ^ พี. ไมเคิล คอนน์ (29 พฤษภาคม 2556). หุ่นจำลองสัตว์เพื่อการศึกษาโรคของมนุษย์ . สื่อวิชาการ. หน้า 376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
- ^ Starka L, Bicíková M, Hampl R (1989) "เอพิเทสโทสเตอโรน -- แอนติแอนโดรเจนภายในร่างกาย?" เจ. สเตียรอยด์ไบโอเคมี . 33 (5): 1019–21. ดอย : 10.1016/0022-4731(89)90255-0 . PMID 2532272 .
- ^ ข Dehennin L (กุมภาพันธ์ 1993) "การหลั่งโดยอัณฑะของมนุษย์ของเอพิเทสโทสเตอโรน โดยมีซัลโฟคอนจูเกตและสารตั้งต้นของแอนโดรเจน 5-แอนโดรสเตน-3 เบต้า 17 α-diol" เจ. สเตียรอยด์ไบโอเคมี. มล. ไบโอล . 44 (2): 171–7. ดอย : 10.1016/0960-0760(93)90025-R . PMID 8439521 . S2CID 54290658 .
- ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005) "ลักษณะของกิจกรรม17α-hydroxysteroid dehydrogenase (17α-HSD) และการมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ epitestosterone" . บีเอ็มซี ไบโอเคม 6 : 12. ดอย : 10.1186/1471-2091-6-12 . พีเอ็ม ซี 1185520 . PMID 16018803 .
- ^ อากีเลรา อาร์, แฮตตัน ซีเค, แคทลิน ดีเอช (2002) "การตรวจหาสารกระตุ้นเอพิเทสโทสเตอโรนด้วยมวลสารในอัตราส่วนไอโซโทป" . คลินิก เคมี . 48 (4): 629–36. ดอย : 10.1093/clinchem/48.4.629 . PMID 11901061 .
- ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf [ ลิงก์เสีย ]
- ^ "สำเนาที่เก็บถาวร" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2012-05-22 . สืบค้นเมื่อ2012-04-05 .CS1 maint: สำเนาที่เก็บถาวรเป็นชื่อ ( ลิงก์ )
- ^ "การละเมิดยาสลบในโอลิมปิก" . นักเศรษฐศาสตร์. com สืบค้นเมื่อ6 มิถุนายน 2017 .
- ^ Wilson, Wayne (ปริญญาเอก); เดอร์ส, เอ็ด (2001). ยาสลบใน Élite Sport: การเมืองของยาเสพติดในขบวนการโอลิมปิก . จลนพลศาสตร์ของมนุษย์ น. 77 –. ISBN 978-0-7360-0329-2. สืบค้นเมื่อ19 กรกฎาคม 2555 .
- ^ Sytkowski, Arthur J. (พฤษภาคม 2549). Erythropoietin: เลือด สมอง และอื่นๆ จอห์น ไวลีย์ แอนด์ ซันส์. หน้า 187–. ISBN 978-3-527-60543-9. สืบค้นเมื่อ19 กรกฎาคม 2555 .
- ^ "ฮอร์โมนเพศชายสังเคราะห์ที่พบในตัวอย่างปัสสาวะของแลนดิส" . ข่าวที่เกี่ยวข้อง. 2549-07-31. ที่เก็บไว้จากเดิมใน 2007/12/12 สืบค้นเมื่อ2007-09-25 .
- ^ อัลเบอร์กอตติ, รีด (2010-05-20) นักปั่นจักรยาน Floyd Landis ยอมรับยาสลบ อ้างอาร์มสตรองและคนอื่นๆใช้ วารสารวอลล์สตรีท. สืบค้นเมื่อ2010-05-20 .
- ^ บอนนี่ ดี. ฟอร์ด (2010-05-20) "แลนดิสยอมรับยาสลบกล่าวหาว่าแลนซ์" อีเอสพีเอ็น .
ลิงค์ภายนอก
- Landis มีอัตราส่วน T/E สองเท่าของขีดจำกัดทัวร์
- Starka L (ตุลาคม 2546) "เอพิเทสโทสเตอโรน". เจ. สเตียรอยด์ไบโอเคมี. มล. ไบโอล . 87 (1): 27–34. ดอย : 10.1016/S0960-0760(03)00383-2 . PMID 14630088 . S2CID 208789812 .
- Loraine JA, Ismail AA, Adamopoulos DA, Dove GA (พฤศจิกายน 2513) "การทำงานของต่อมไร้ท่อในรักร่วมเพศชายและหญิง" . Br J 4 (5732): 406–9. ดอย : 10.1136/bmj.4.5732.406 . พีเอ็ม ซี 1819981 . PMID 5481520 .
- Griffiths PD, Merry J, Browning MC และอื่น ๆ (ธันวาคม 2517). "ผู้หญิงรักร่วมเพศ: การศึกษาต่อมไร้ท่อและจิตวิทยา" . เจ. เอ็นโดครินอล . 63 (3): 549–56. ดอย : 10.1677/joe.0.0630549 . PMID 4452820 .
- Clenbuterol – มองในเชิงลึก