อาร์จินีน
อาร์จินียังเป็นที่รู้จักลิตร -arginine (สัญลักษณ์ArgหรือR ) [1]เป็นα- กรดอะมิโนที่ใช้ในการสังเคราะห์ของโปรตีน [2]มันมีα- อะมิโนกลุ่มผู้α- กรดคาร์บอกซิกลุ่มและโซ่ข้างประกอบด้วย 3 คาร์บอนaliphaticโซ่ตรงที่ลงท้ายด้วยguanidinoกลุ่ม ที่ pH ทางสรีรวิทยากรดคาร์บอกซิลิกจะถูกกำจัดออกไป (−COO - ) กลุ่มอะมิโนเป็นโปรตอน (−NH 3 + ) และกลุ่ม guanidino จะถูกโปรตอนด้วยเพื่อให้รูปกัวนิดิเนียม(-C- (NH 2) 2 + ) ทำให้อาร์จินีนเป็นกรดอะมิโนอะลิฟาติกที่มีประจุ [3]มันเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ของไนตริกออกไซด์ มันถูกเข้ารหัสโดยcodons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA และ AGG
 สูตรโครงกระดูกของอาร์จินีน | |||
| |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| ชื่ออื่น กรด 2-Amino-5-guanidinopentanoic | |||
| ตัวระบุ | |||
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
| ||
| 3DMet |
| ||
| 1725411, 1725412 D , 1725413 ล | |||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| เคมสไปเดอร์ |
| ||
| ยาแบงค์ |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.000.738  | ||
| หมายเลข EC |
| ||
อ้างอิง Gmelin | 364938 ง | ||
IUPHAR / BPS |
| ||
| KEGG |
| ||
| ตาข่าย | อาร์จินีน | ||
PubChem CID |
| ||
| หมายเลข RTECS |
| ||
| UNII |
| ||
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
| ||
InChI
| |||
รอยยิ้ม
| |||
| คุณสมบัติ | |||
สูตรเคมี | C 6 H 14 N 4 O 2 | ||
| มวลโมเลกุล | 174.204 ก. ·โมล−1 | ||
| ลักษณะ | ผลึกสีขาว | ||
| กลิ่น | ไม่มีกลิ่น | ||
| จุดหลอมเหลว | 260 ° C; 500 ° F; 533 พัน | ||
| จุดเดือด | 368 ° C (694 ° F; 641 K) | ||
การละลายในน้ำ | 14.87 ก. / 100 มล. (20 ° C) | ||
| ความสามารถในการละลาย | ละลายได้เล็กน้อยในเอทานอล ไม่ละลายในเอทิลอีเทอร์ | ||
| บันทึกP | −1.652 | ||
| ความเป็นกรด (p K a ) | 2.18 (คาร์บอกซิล), 9.09 (อะมิโน), 13.2 (กัวนิดิโน) | ||
| อุณหเคมี | |||
ความจุความร้อน( C ) | 232.8 JK −1 mol −1 (ที่ 23.7 ° C) | ||
เอนโทรปีโมลาร์ Std ( S | 250.6 JK −1โมล−1 | ||
Std เอนทาลปีของการก่อตัว(Δ f H ⦵ 298 ) | −624.9–−622.3 กิโลจูลโมล−1 | ||
Std เอนทาลปีของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 ) | −3.7396–−3.7370 MJ โมล−1 | ||
| เภสัชวิทยา | |||
รหัส ATC | B05XB01 ( WHO ) S | ||
| อันตราย | |||
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย | ดูที่หน้าข้อมูล www.sigmaaldrich.com | ||
| รูปสัญลักษณ์ GHS |  | ||
| GHS Signal word | คำเตือน | ||
ข้อความแสดงความเป็นอันตรายตามระบบ GHS | H319 | ||
ข้อความแสดงข้อควรระวังตามระบบ GHS | P305 + 351 + 338 | ||
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ร้ายแรง (LD, LC): | |||
LD 50 ( ขนาดกลาง ) | 5110 มก. / กก. (หนูทางปาก) | ||
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |||
กรดอัลคาโนอิกที่เกี่ยวข้อง |
| ||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
| ||
| หน้าข้อมูลเสริม | |||
โครงสร้างและคุณสมบัติ | ดัชนีหักเห ( n ) ค่าคงที่เป็นฉนวน (ε r ) ฯลฯ | ||
ข้อมูล ทางอุณหพลศาสตร์ | พฤติกรรมเฟส ของแข็ง - ของเหลว - แก๊ส | ||
ข้อมูลสเปกตรัม | UV , IR , NMR , MS | ||
ยกเว้นที่ระบุไว้เป็นอย่างอื่นข้อมูลจะได้รับสำหรับวัสดุใน สถานะมาตรฐาน (ที่ 25 ° C [77 ° F], 100 kPa) | |||
 ตรวจสอบ (คือ อะไร?)  | |||
| การอ้างอิง Infobox | |||
อาร์จินีนจัดเป็นกรดอะมิโนจำเป็นกึ่งจำเป็นหรือมีเงื่อนไขขึ้นอยู่กับระยะพัฒนาการและสถานะสุขภาพของแต่ละบุคคล [4]ทารกที่คลอดก่อนกำหนดไม่สามารถสังเคราะห์หรือสร้างอาร์จินีนได้ภายในทำให้กรดอะมิโนมีความจำเป็นต่อโภชนาการ [5]คนที่มีสุขภาพแข็งแรงส่วนใหญ่ไม่จำเป็นต้องเสริมด้วยอาร์จินีนเนื่องจากเป็นส่วนประกอบของอาหารที่มีโปรตีนทั้งหมด[6]และสามารถสังเคราะห์ในร่างกายได้จากกลูตามีนผ่านทางซิทรูลีน [7]
ประวัติศาสตร์
Arginine ถูกแยกครั้งแรกในปีพ. ศ. 2429 จากต้นกล้าลูปินสีเหลืองโดยErnst Schulzeนักเคมีชาวเยอรมันและ Ernst Steiger ผู้ช่วยของเขา [8] [9]เขาตั้งชื่อจากภาษากรีกว่าárgyros (ἄργυρος) แปลว่า "เงิน" เนื่องจากผลึกอาร์จินีนไนเตรตมีสีขาวเงิน [10]ในปี พ.ศ. 2440 ชูลซ์และเอิร์นส์วินเทอร์สไตน์ (พ.ศ. 2408-2492) ได้กำหนดโครงสร้างของอาร์จินีน [11]ชูลซ์และ Winterstein สังเคราะห์อาร์จินีจากornithineและได้แก่ cyanamideในปี 1899 [12]แต่ข้อสงสัยบางอย่างเกี่ยวกับโครงสร้างของอาร์จินีอ้อยอิ่ง[13]จนกระทั่งSørensenของการสังเคราะห์ของปี 1910 [14]
แหล่งที่มา
การผลิต
มันจะได้รับแบบดั้งเดิมโดยการย่อยสลายของแหล่งที่มาต่างๆราคาถูกของโปรตีนเช่นเจลาติน [15]ได้มาในเชิงพาณิชย์โดยการหมัก ด้วยวิธีนี้สามารถผลิตได้ 25-35 กรัม / ลิตรโดยใช้กลูโคสเป็นแหล่งคาร์บอน [16]
แหล่งอาหาร
อาร์จินีนเป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นตามเงื่อนไขในมนุษย์และสัตว์ฟันแทะ[17]เนื่องจากอาจจำเป็นขึ้นอยู่กับสถานะสุขภาพหรือวงจรชีวิตของแต่ละบุคคล ผู้ใหญ่ที่มีสุขภาพแข็งแรงมักจะผลิตอาร์จินีนเพียงพอสำหรับความต้องการของร่างกาย แต่บุคคลที่ยังไม่บรรลุนิติภาวะและเติบโตอย่างรวดเร็วต้องการอาร์จินีนเพิ่มเติม [18]อาร์จินีนเสริมอาหารเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับผู้ที่มีสุขภาพดีภายใต้ความเครียดทางสรีรวิทยาเช่นในระหว่างการฟื้นตัวจากแผลไฟไหม้การบาดเจ็บและภาวะติดเชื้อ[18]หรือหากบริเวณที่สำคัญของการสังเคราะห์อาร์จินีนลำไส้เล็กและไตมีการทำงานลดลง [17]
Arginine เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับนกที่พวกเขาไม่ได้มีวงจรยูเรีย [19]สำหรับสัตว์กินเนื้อบางชนิดเช่นแมวสุนัข[20]และพังพอนอาร์จินีนเป็นสิ่งจำเป็น[17]เพราะหลังอาหารการสลายโปรตีนที่มีประสิทธิภาพสูงของพวกมันจะผลิตแอมโมเนียจำนวนมากซึ่งจำเป็นต้องผ่านกระบวนการยูเรีย และหากมีอาร์จินีนไม่เพียงพอความเป็นพิษของแอมโมเนียที่เกิดขึ้นอาจถึงแก่ชีวิตได้ [21]นี่ไม่ใช่ปัญหาในทางปฏิบัติเนื่องจากเนื้อสัตว์มีอาร์จินีนเพียงพอที่จะหลีกเลี่ยงสถานการณ์นี้ [21]
แหล่งที่มาของอาร์จินีนจากสัตว์ ได้แก่ เนื้อสัตว์ผลิตภัณฑ์จากนมและไข่[22] [23]และแหล่งที่มาจากพืช ได้แก่ เมล็ดพืชทุกประเภทเช่นธัญพืชถั่วและถั่ว [23]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
อาร์จินีถูกสังเคราะห์จากcitrullineในอาร์จินีโพรลีนและการเผาผลาญโดยการดำเนินการตามลำดับของเอนไซม์ cytosolic argininosuccinate synthetaseและargininosuccinate ไอเลส นี่เป็นกระบวนการที่มีค่าใช้จ่ายสูงเนื่องจากสำหรับแต่ละโมเลกุลของargininosuccinateที่สังเคราะห์ขึ้นadenosine triphosphate (ATP) หนึ่งโมเลกุลจะถูกไฮโดรไลซ์ให้เป็นadenosine monophosphate (AMP) โดยใช้ ATP เทียบเท่าสองหน่วย
Citrulline สามารถหาได้จากหลายแหล่ง:
- จากอาร์จินีนผ่านการสังเคราะห์ไนตริกออกไซด์ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการผลิตไนตริกออกไซด์เพื่อวัตถุประสงค์ในการส่งสัญญาณ
- จากornithineผ่านการสลายprolineหรือglutamine / glutamate
- จากdimethylarginine แบบไม่สมมาตรผ่าน DDAH
เส้นทางที่เชื่อมโยงอาร์จินีนกลูตามีนและโพรลีนเป็นแบบสองทิศทาง ดังนั้นการใช้สุทธิหรือการผลิตกรดอะมิโนเหล่านี้จึงขึ้นอยู่กับชนิดของเซลล์และขั้นตอนการพัฒนา
บนพื้นฐานทั้งร่างกายสังเคราะห์อาร์จินีเกิดขึ้นโดยเฉพาะอย่างยิ่งผ่านแกนลำไส้ไตคือเซลล์เยื่อบุผิวของลำไส้เล็ก citrulline ผลิตส่วนใหญ่มาจากglutamineและกลูตาเมตซึ่งจะดำเนินการในกระแสเลือดไปยังเซลล์ใกล้เคียงท่อเล็ก ๆของไต , ซึ่งสกัดซิทรูลีนออกจากการไหลเวียนและเปลี่ยนเป็นอาร์จินีนซึ่งจะถูกส่งกลับไปยังการไหลเวียน ซึ่งหมายความว่าการทำงานของลำไส้หรือการทำงานของไตที่บกพร่องสามารถลดการสังเคราะห์อาร์จินีนทำให้ความต้องการอาหารเพิ่มขึ้น
การสังเคราะห์อาร์จินีนจากซิทรูลีนยังเกิดขึ้นในระดับต่ำในเซลล์อื่น ๆ อีกมากมายและความสามารถของเซลล์ในการสังเคราะห์อาร์จินีนสามารถเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัดภายใต้สถานการณ์ที่เพิ่มการผลิตNOS ที่ไม่สามารถผลิตได้ สิ่งนี้ช่วยให้ citrulline ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการผลิตไนตริกออกไซด์ที่เร่งปฏิกิริยาด้วย NOS เพื่อนำไปรีไซเคิลเป็นอาร์จินีนในเส้นทางที่เรียกว่าเส้นทาง citrulline-NO หรือ arginine-citrulline นี่แสดงให้เห็นโดยข้อเท็จจริงที่ว่าในเซลล์หลายประเภทการสังเคราะห์ NO สามารถรองรับได้ในระดับหนึ่งโดยซิทรูลีนไม่ใช่แค่อาร์จินีน อย่างไรก็ตามการรีไซเคิลนี้ไม่ใช่เชิงปริมาณเนื่องจากซิทรูลีนสะสมในเซลล์ที่ไม่มีการผลิตพร้อมกับไนเตรตและไนไตรต์ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายที่มีเสถียรภาพของการสลาย NO [24]
ฟังก์ชัน
อาร์จินีมีบทบาทสำคัญในการแบ่งเซลล์ , รักษาแผลเอาแอมโมเนียออกจากร่างกาย, การทำงานของภูมิคุ้มกัน , [25]และปล่อยของฮอร์โมน [4] [26] [27]มันเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ที่ไนตริกออกไซด์ (NO) [28]จึงเป็นสิ่งสำคัญในการควบคุมของความดันโลหิต [29] [30] [31] [32]
โปรตีน
โซ่ด้านข้างของอาร์จินีนเป็นแอมฟิพาติกเนื่องจากที่ pH ทางสรีรวิทยาจะมีกลุ่มกัวนิดิเนียมที่มีประจุบวกซึ่งมีขั้วสูงที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่อะลิฟาติกที่ไม่ชอบน้ำ เนื่องจากโปรตีนทรงกลมมีการตกแต่งภายในที่ไม่ชอบน้ำและพื้นผิวที่ชอบน้ำ[33]โดยทั่วไปแล้วอาร์จินีนจะพบที่ด้านนอกของโปรตีนโดยที่กลุ่มหัวที่ชอบน้ำสามารถโต้ตอบกับสภาพแวดล้อมเชิงขั้วได้เช่นมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนและสะพานเกลือ [34]ด้วยเหตุนี้จึงพบได้บ่อยที่ส่วนเชื่อมต่อระหว่างโปรตีนสองชนิด [35]ส่วนอะลิฟาติกของโซ่ด้านข้างบางครั้งยังคงอยู่ใต้ผิวของโปรตีน [34]
สารตกค้างของอาร์จินีนในโปรตีนสามารถกำจัดได้โดยเอนไซม์ PAD เพื่อสร้างซิทรูลีนในกระบวนการดัดแปลงหลังการแปลที่เรียกว่าซิทรูลิเนชั่นสิ่งนี้มีความสำคัญในพัฒนาการของทารกในครรภ์เป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการภูมิคุ้มกันตามปกติเช่นเดียวกับการควบคุมการแสดงออกของยีน แต่เป็น นอกจากนี้ยังมีนัยสำคัญในโรคภูมิ [36] : 275โพสต์แปลอีกการเปลี่ยนแปลงของอาร์จินีเกี่ยวข้องกับmethylationโปรตีนmethyltransferases [36] : 176
ปูชนียบุคคล
Arginine เป็นสารตั้งต้นในทันทีของ NO ซึ่งเป็นโมเลกุลการส่งสัญญาณที่สำคัญซึ่งสามารถทำหน้าที่เป็นผู้ส่งสารตัวที่สองเช่นเดียวกับสารระหว่างเซลล์ซึ่งควบคุมการขยายตัวของหลอดเลือดและยังมีหน้าที่ในปฏิกิริยาของระบบภูมิคุ้มกันต่อการติดเชื้อ
อาร์จินียังเป็นสารตั้งต้นสำหรับยูเรีย , ornithineและAgmatine ; เป็นสิ่งที่จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์ของครี ; และยังสามารถใช้สำหรับการสังเคราะห์โพลีเอมีน (ส่วนใหญ่ผ่านออร์นิทีนและในระดับที่น้อยกว่าโดยใช้ agmatine, citrulline และ glutamate) การปรากฏตัวของdimethylarginine แบบไม่สมมาตร (ADMA) ซึ่งเป็นญาติสนิทยับยั้งปฏิกิริยาไนตริกออกไซด์ จึง ADMA ถือว่าเป็นเครื่องหมายสำหรับโรคหลอดเลือดเช่นเดียวกับL -arginine ถือว่าเป็นสัญลักษณ์ของการมีสุขภาพดีendothelium
โครงสร้าง
กรดอะมิโน ด้านห่วงโซ่ของอาร์จินีประกอบด้วย 3 คาร์บอนaliphaticโซ่ตรงปลายสุดของซึ่งถูกปกคลุมด้วยGuanidiniumกลุ่มซึ่งมีP Kของ 12.48 และดังนั้นจึงเป็นโปรตอนอยู่เสมอและมีประจุบวกที่ pH สรีรวิทยา . เนื่องจากการผันระหว่างพันธะคู่และไนโตรเจนคู่เดียวที่ประจุบวกจะ delocalized ช่วยให้การก่อตัวของหลายพันธะไฮโดรเจน
การวิจัย
โกรทฮอร์โมน
ฉีดเข้าเส้นเลือดดำอาร์จินีที่ใช้ในการทดสอบการกระตุ้นฮอร์โมนการเจริญเติบโต[37]เพราะมันช่วยกระตุ้นการหลั่งของฮอร์โมนการเจริญเติบโต [38]การทบทวนการทดลองทางคลินิกสรุปได้ว่าอาร์จินีนในช่องปากจะเพิ่มฮอร์โมนการเจริญเติบโต แต่ลดการหลั่งฮอร์โมนการเจริญเติบโตซึ่งโดยปกติจะเกี่ยวข้องกับการออกกำลังกาย [39]อย่างไรก็ตามการทดลองล่าสุดรายงานว่าแม้ว่าอาร์จินีนในช่องปากจะเพิ่มระดับแอล -อาร์จินีนในพลาสมาแต่ก็ไม่ได้ทำให้ฮอร์โมนการเจริญเติบโตเพิ่มขึ้น [40]
ความดันโลหิตสูง
การวิเคราะห์อภิมานพบว่าL -arginine ช่วยลดความดันโลหิตโดยมีค่าประมาณ 5.4 mmHg สำหรับความดันโลหิตซิสโตลิกและ 2.7 mmHg สำหรับความดันโลหิต diastolic [31]
เสริมด้วย L -arginine ช่วยลดความดันโลหิต diastolicและยาวตั้งครรภ์สำหรับผู้หญิงที่มีความดันโลหิตสูงขณะตั้งครรภ์รวมทั้งผู้หญิงที่มีความดันโลหิตสูงเป็นส่วนหนึ่งของPre-eclampsia มันไม่ได้ลดความดันโลหิตหรือปรับปรุงน้ำหนักที่เกิด [41]
โรคจิตเภท
ทั้งโครมาโทกราฟีของเหลวและโครมาโทกราฟีของเหลว / การตรวจด้วยมวลสารพบว่าเนื้อเยื่อสมองของผู้ป่วยจิตเภทที่เสียชีวิตแสดงให้เห็นการเผาผลาญอาร์จินีนที่เปลี่ยนแปลงไป การตรวจยังยืนยันว่าระดับกรดγ-aminobutyric (GABA) ลดลงอย่างมีนัยสำคัญ แต่เพิ่มความเข้มข้นของagmatineและอัตราส่วนกลูตาเมต / GABA ในผู้ป่วยโรคจิตเภท การวิเคราะห์การถดถอยแสดงให้เห็นความสัมพันธ์เชิงบวกระหว่างกิจกรรมของอาร์จิเนสกับอายุที่เริ่มมีอาการของโรคและระหว่างระดับ L-ornithine และระยะเวลาของการเจ็บป่วย ยิ่งไปกว่านั้นการวิเคราะห์คลัสเตอร์พบว่า L-arginine และสารเมตาโบไลต์หลัก L-citrulline, L-ornithine และ agmatine ได้สร้างกลุ่มที่แตกต่างกันซึ่งได้รับการเปลี่ยนแปลงในกลุ่มโรคจิตเภท อย่างไรก็ตามเรื่องนี้พื้นฐานทางชีววิทยาของโรคจิตเภทยังคงเป็นที่เข้าใจกันไม่ดีปัจจัยหลายประการเช่นความผิดปกติของโดปามีนความผิดปกติของกลูตามาเทอร์จิกการขาดสาร GABAergic ความผิดปกติของระบบ cholinergic ความเสี่ยงต่อความเครียดและการหยุดชะงักของพัฒนาการทางระบบประสาทได้รับการเชื่อมโยงกับสาเหตุและ / หรือพยาธิสรีรวิทยาของ โรค. [42]
ดูสิ่งนี้ด้วย
- อาร์จินีนกลูตาเมต
- อ๊าก
- Canavanineและcanalineเป็นสารอะนาล็อกที่เป็นพิษของอาร์จินีนและออร์นิทีน
ความปลอดภัย
L-arginine ได้รับการยอมรับว่าปลอดภัย (GRAS-status) ที่ปริมาณมากถึง 20 กรัมต่อวัน [43]
อ้างอิง
- ^ "ศัพท์และสัญลักษณ์สำหรับกรดอะมิโนและเปปไทด์" คณะกรรมาธิการร่วม IUPAC-IUB เกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อทางชีวเคมี 2526. สืบค้นจากต้นฉบับเมื่อ 9 ตุลาคม 2551 . สืบค้นเมื่อ5 มีนาคม 2561 .
- ^ คณะกรรมาธิการร่วม IUPAC-IUBMB เกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อทางชีวเคมี "ศัพท์เฉพาะและสัญลักษณ์สำหรับกรดอะมิโนและเปปไทด์" . คำแนะนำเกี่ยวกับชีวเคมีอินทรีย์และศัพท์สัญลักษณ์และคำศัพท์ ฯลฯ สืบค้นจากต้นฉบับเมื่อ 29 พฤษภาคม 2550 . สืบค้นเมื่อ2007-05-17 .
- ^ กลาเซล JA, Deutscher MP (1995-11-20) รู้เบื้องต้นเกี่ยวกับชีวฟิสิกส์วิธีการและการวิจัยโปรตีนกรดนิวคลีอิก สำนักพิมพ์วิชาการ. น. 456. ISBN 978-0-08-053498-5.
- ^ ก ข Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (พฤศจิกายน 2545) “ แอล - อาร์จินีน”. (ทบทวน). Biomedicine และเภสัช 56 (9): 439–445 ดอย : 10.1016 / s0753-3322 (02) 00284-6 . PMID 12481980
- ^ Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (สิงหาคม 2547) "การขาดอาร์จินีนในทารกคลอดก่อนกำหนด: กลไกทางชีวเคมีและผลกระทบทางโภชนาการ". (ทบทวน). วารสารชีวเคมีทางโภชนาการ . 15 (8): 442–51. ดอย : 10.1016 / j.jnutbio.2003.11.010 . PMID 15302078
- ^ "ยาและอาหารเสริมอาร์จินีน" . สืบค้นเมื่อ15 มกราคม 2558 .
- ^ สกิปเปอร์ Annalynn (1998) คู่มือนักกำหนดอาหารเกี่ยวกับโภชนาการทางช่องท้องและทางหลอดเลือด . การเรียนรู้ของ Jones & Bartlett น. 76. ISBN 978-0-8342-0920-6.
- ^ Apel F (กรกฎาคม 2015). "Biographie ฟอนเอิร์นส์ชูลซ์" (PDF) สืบค้นเมื่อ2017-11-06 .
- ^ Schulze E, Steiger E (2430) “ อูเบอร์ดาสอาร์จินิน” [ออนอาร์จินีน]. Zeitschrift ขน Physiologische Chemie 11 (1–2): 43–65
- ^ "BIOETYMOLOGY: ข้อกำหนด ORIGIN ชีวภาพทางการแพทย์: อาร์จินี (Arg R)" สืบค้นเมื่อ25 กรกฎาคม 2562 .
- ^ Schulze E, Winterstein E (กันยายน 2440) "Ueber ein Spaltungs-product des Arginins" [บนผลิตภัณฑ์ความแตกแยกของอาร์จินีน] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in เยอรมัน). 30 (3): 2879–2882 ดอย : 10.1002 / cber.18970300389 .โครงสร้างของอาร์จินีนแสดงไว้ที่หน้า 2882.
- ^ Schulze E, Winterstein E (ตุลาคม 2442) "Ueber die Constitution des Arginins" [เกี่ยวกับรัฐธรรมนูญของอาร์จินีน]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in เยอรมัน). 32 (3): 3191–3194 ดอย : 10.1002 / cber.18990320385 .
- ^ โคเฮนเจบี (1919) เคมีอินทรีย์สำหรับนักเรียนระดับสูงตอนที่ 3 (ฉบับที่ 2) นิวยอร์กนิวยอร์กสหรัฐอเมริกา: Longmans, Green & Co. p. 140.
- ^ Sölrensen SP (มกราคม 2453) "Über die Synthese des dl -Arginins (α-Amino-δ-guanido- n -valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino- n -valeriansäure" [เกี่ยวกับการสังเคราะห์ racemic arginine (α-amino-δ- guanido- n -valeric acid) และของ isomeric α-guanido-δ-amino- n -valeric acid] Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in เยอรมัน). 43 (1): 643–651 ดอย : 10.1002 / cber.191004301109 .
- ^ ยี่ห้อ E.; แซนด์เบิร์ก M. (2475). “ d-Arginine Hydrochloride”. องค์กร Synth . 12 : 4. ดอย : 10.15227 / orgsyn.012.0004 .
- ^ Drauz, Karlheinz; เกรย์สันเอียน; ไคลมันน์, แอกเซล; คริมเมอร์ฮันส์ - ปีเตอร์; ลอยช์เทนแบร์เกอร์, โวล์ฟกัง; Weckbecker, Christoph (2549). "กรดอะมิโน". อูลแมนน์ของสารานุกรมเคมีอุตสาหกรรม ไวน์ไฮม์: Wiley-VCH ดอย : 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2 .
- ^ ก ข ค อิกนาร์โรแอลเจ (2000-09-13). ไนตริกออกไซด์: ชีววิทยาและพยาธิวิทยา . สำนักพิมพ์วิชาการ. น. 189. ISBN 978-0-08-052503-7.
- ^ ก ข บอร์เลส พ.ศ. (1994). สูตรสำหรับทารก การเรียนรู้ของ Jones & Bartlett น. 48. ISBN 978-0-412-98471-6.
- ^ Freedland RA, Briggs S (2012-12-06). แนวทางชีวเคมีโภชนาการ Springer Science & Business Media น. 45. ISBN 9789400957329.
- ^ ความต้องการสารอาหารของสุนัข สำนักพิมพ์แห่งชาติ 2528 น. 65. ISBN 978-0-309-03496-8.
- ^ ก ข Wortinger A, Burns K (2015-06-11). โภชนาการและการจัดการโรคสำหรับสัตวแพทย์เทคนิคและพยาบาล . จอห์นไวลีย์แอนด์ซันส์ น. 232. ISBN 978-1-118-81108-5.
- ^ Spano MA, Kruskall LJ, Thomas DT (2017-08-30). โภชนาการเพื่อการกีฬาการออกกำลังกายและสุขภาพ จลนศาสตร์ของมนุษย์ น. 240. ISBN 978-1-4504-1487-6.
- ^ ก ข วัตสัน RR, Zibadi S (2012-11-28). ปัจจัยทางอาหารที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพและสารสกัดจากพืชในโรคผิวหนัง . Springer Science & Business Media น. 75. ISBN 978-1-62703-167-7.
- ^ มอร์ริส SM (ตุลาคม 2547). “ เอนไซม์เมตาบอลิซึมของอาร์จินีน” . (ทบทวน). วารสารโภชนาการ . 134 (10 Suppl): 2743S – 2747S, การอภิปราย 2765S – 2767S ดอย : 10.1093 / jn / 134.10.2743S . PMID 15465778
- ^ Mauro C, Frezza C (2015-07-13). ความท้าทายของการเผาผลาญของเซลล์ภูมิคุ้มกันในสุขภาพและโรค Frontiers Media SA. น. 17. ISBN 9782889196227.
- ^ Stechmiller JK, Childress B, Cowan L (กุมภาพันธ์ 2548) “ การเสริมอาร์จินีนและการรักษาบาดแผล”. (ทบทวน). โภชนาการในการปฏิบัติทางคลินิก . 20 (1): 52–61. ดอย : 10.1177 / 011542650502000152 . PMID 16207646
- ^ วิตต์ MB, Barbul A (2003). "สรีรวิทยาของอาร์จินีนและผลของการรักษาบาดแผล". (ทบทวน). ซ่อมแผลและการฟื้นฟู 11 (6): 419–23. ดอย : 10.1046 / j.1524-475X.2003.11605.x . PMID 14617280 S2CID 21239136
- ^ Andrew PJ, Mayer B (สิงหาคม 2542) "ฟังก์ชันเอนไซม์ของการสังเคราะห์ไนตริกออกไซด์" . (ทบทวน). การวิจัยโรคหัวใจและหลอดเลือด . 43 (3): 521–31. ดอย : 10.1016 / S0008-6363 (99) 00115-7 . PMID 10690324
- ^ Gokce N (ตุลาคม 2547). "แอล - อาร์จินีนกับความดันโลหิตสูง" . วารสารโภชนาการ . 134 (10 Suppl): 2807S – 2811S, การอภิปราย 2818S – 2819S ดอย : 10.1093 / jn / 134.10.2807S . PMID 15465790
- ^ ราชภักดิ์ NW, De Miguel C, Das S, Mattson DL (ธันวาคม 2551). "L-arginine ameliorates angiotensin II-เหนี่ยวนำให้เกิดความดันโลหิตสูงภายนอกและความเสียหายของไตในหนู" (หลัก). ความดันโลหิตสูง . 52 (6): 1084–90. ดอย : 10.1161 / HYPERTENSIONAHA.108.114298 . PMC 2680209 . PMID 18981330
- ^ ก ข Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W (ธันวาคม 2554) "ผลของการเสริมแอล - อาร์จินีนในช่องปากต่อความดันโลหิต: การวิเคราะห์อภิมานของการทดลองที่ควบคุมด้วยยาหลอกแบบสุ่มสองคนตาบอด" ทบทวน. วารสารหัวใจอเมริกัน . 162 (6): 959–65 ดอย : 10.1016 / j.ahj.2011.09.012 . PMID 22137067
- ^ Kibe R, Kurihara S, Sakai Y และอื่น ๆ (2557). "upregulation ของโพลีเอไม luminal ลำไส้ใหญ่ผลิตโดยความล่าช้า microbiota ลำไส้ชราภาพในหนู" รายงานทางวิทยาศาสตร์ 4 (4548) ดอย : 10.1038 / srep04548 .
- ^ Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG (2000) ชีวเคมี (ฉบับที่ 3) ซานฟรานซิสโกแคลิฟอร์เนีย: เบนจามินคัมมิงส์ หน้า 180 . ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721
- ^ ก ข นายบาร์นส์ (2550-04-16). ชีวสารสนเทศสำหรับนักพันธุศาสตร์: เป็นชีวสารสนเทศศาสตร์รองพื้นสำหรับการวิเคราะห์ข้อมูลทางพันธุกรรม จอห์นไวลีย์แอนด์ซันส์ น. 326. ISBN 9780470026199.
- ^ คลีแอนทัสซี (2000). โปรตีนการรับรู้ สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด น. 13. ISBN 9780199637607.
- ^ ก ข Griffiths JR, Unwin RD (2016-10-12). การวิเคราะห์โปรตีนโพสต์แปลแก้ไขโดยมวลสาร จอห์นไวลีย์แอนด์ซันส์ ISBN 9781119250883.
- ^ หอสมุดแห่งชาติการแพทย์แห่งสหรัฐอเมริกา (กันยายน 2552การทดสอบการกระตุ้นฮอร์โมนการเจริญเติบโต
- ^ Alba-Roth J, Müller OA, Schopohl J, von Werder K (ธันวาคม 2531) "อาร์จินีนช่วยกระตุ้นการหลั่งโกรทฮอร์โมนโดยการยับยั้งการหลั่งโซมาโตสแตตินจากภายนอก" วารสารคลินิกต่อมไร้ท่อและเมตาบอลิ 67 (6): 1186–9. ดอย : 10.1210 / jcem-67-6-1186 . PMID 2903866 S2CID 7488757
- ^ Kanaley JA (มกราคม 2551). “ โกรทฮอร์โมนอาร์จินีนและการออกกำลังกาย”. ความเห็นในปัจจุบันคลินิกโภชนาการและการดูแลการเผาผลาญ 11 (1): 50–4. ดอย : 10.1097 / MCO.0b013e3282f2b0ad . PMID 18090659 S2CID 22842434
- ^ Forbes SC, Bell GJ (มิถุนายน 2554) "ผลกระทบเฉียบพลันของการเสริม L-arginine ทางปากในปริมาณต่ำและสูงในชายหนุ่มที่กำลังพักผ่อนอยู่" สรีรวิทยาประยุกต์โภชนาการและการเผาผลาญอาหาร 36 (3): 405–11. ดอย : 10.1139 / h11-035 . PMID 21574873
- ^ Gui S, Jia J, Niu X, Bai Y, Zou H, Deng J, Zhou R (มีนาคม 2014) "การเสริม Arginine สำหรับการปรับปรุงการรักษามารดาและทารกแรกเกิดในความผิดปกติของการตั้งครรภ์ความดันโลหิตสูง: ระบบตรวจสอบ" (ทบทวน). วารสารของ Renin-Angiotensin-Aldosterone ระบบ 15 (1): 88–96. ดอย : 10.1177 / 1470320313475910 . PMID 23435582
- ^ หลิว, พี; จิง, Y; คอลลี่, ND; คณบดี B; บิลคีย์ DK; Zhang, H (16 สิงหาคม 2559). "เปลี่ยนแปลงการเผาผลาญอาหารสมอง arginine ในอาการจิตเภท" จิตเวชศาสตร์แปล . 6 (8): e871. ดอย : 10.1038 / tp.2016.144 . PMC 5022089 PMID 27529679
- ^ Shao A, Hathcock JN (เมษายน 2551) "การประเมินความเสี่ยงของกรดอะมิโนทอรีนแอล - กลูตามีนและแอล - อาร์จินีน" กฎระเบียบพิษวิทยาและเภสัชวิทยา 50 (3): 376–99 ดอย : 10.1016 / j.yrtph.2008.01.004 . PMID 18325648
ลิงก์ภายนอก
- NIST Chemistry Webbook
- การอภิปรายของ Mayo Clinic ของ Arginine
- สถาบันสุขภาพแห่งชาติอภิปรายเกี่ยวกับอาร์จินีน